将氟原子引入有机分子会改变其物理、化学和生物特性,例如代谢稳定性、亲脂性和pKa值等,含氟有机分子在农业化学、材料、医药及制药化学中具有广泛的应用。本论文主要通过对偕二氟环丙烯采用两种不同的双官能化反应策略,包括次膦酸酯对偕二氟环丙烯的加成、过渡金属催化的氧化性定位基团邻位C-H键的活化后偕二氟环丙烯的插入后开环脱氟反应。本论文主要包括三个章节,主要内容如下所示:第一章:综合叙述了氟代三元环以及七元环有机分子在医药、农业及材料领域中的重要性。构建氟代（杂）芳环有两种反应策略:氟化反应和脱氟反应,近年来,通过与多氟烯烃反应脱除部分氟原子,成为合成氟代（杂）芳环的新策略,偕二氟环丙烯具有多个反应位点,可以区域选择性和立体选择性地发生1位亲核取代反应、3位的亲电加成反应、3位的亲电取代反应、2,3位的双官能化等反应;本论文从偕二氟环丙烯出发,发展了简单、高效的合成氟代三元环尤其是七元环的方法,这将为有机合成和药物化学的发展提供了重要的参考价值。第二章:偕二氟环丙烷是许多天然产物或药物分子中的关键骨架结构,此前报道过的合成环丙烷结构的方法主要有烯丙醇的Simmons-Smith环丙烷化反应、金属催化的卡宾对末端烯烃的插入反应和共轭加成然后串联活化烯烃环化成环丙烷;这本章节中,我们通过偕二氟环丙烯与二苯基膦氧/磷酸酯在N,N-二甲基乙酰胺溶剂、空气氛围和温度25 ℃条件下,仅需要碳酸铯碱的作用下成功地以中等至良好的产率合成偕二氟环丙烷次磷酸（酯）衍生物;然后我们对反应进行条件优化、底物拓展、衍生化,接着对药物活性的雌酮甾体大分子进行结构改造用于应用实验,都能以良好的产率得到目标化合物。第三章:由于偕二氟的烯烃部分呈现缺电子性,有利于发生烯烃的双官能化反应,常见有构筑五元或六元环（杂）芳环,但是构筑七元环的难度较大,本章节中,通过过渡金属催化的氧化性定位基团N-甲氧基苯甲酰胺的苯环邻位C-H键的活化后偕二氟环丙烯的插入反应,先形成具有动力学性质的五/六元环中间体,再发生偕二氟环丙烷的开环脱氟反应即能一步高效地得到七元氟代杂芳环化合物,许多七元环在药物分子中代谢较难,在通过改变雌酮大分子、阿帕达林、丙磺舒等药物分子结构,与偕二氟环丙烯反应获得的目标化合物可以增强药物分子生物活性和代谢性,把底物换成N-甲氧基硫代苯甲酰胺,反应仍然可以顺利进行,因此,这将为构建一系列结构多样、区域选择性好、易于衍生化的氟代（杂）芳环化合物提供了新的方法。综上所述,本论文主要利用偕二氟环丙烯的两类双官能化反应包括偕二氟环丙烯的氢次膦酸酯化反应以及N-甲氧基苯甲酰胺在铑催化条件下与偕二氟环丙烯发生插入然后开环脱氟反应构建氟代七元芳杂环化合物,这些工作的实现,不仅为氟代（杂）芳环的构建提供了普适性的、简单高效的合成方法,而且能够拓展多氟烯烃的反应类型,丰富氟代（杂）芳环的种类,具有重要的学术研究意义和工业应用前景。