喹啉类化合物是有机化合物的重要组成部分,有着良好的药物和生物活性,例如,2-芳基喹啉就应用于各种药物中,如P-selectin拮抗剂、抗疟药和抗肿瘤活性药物。因此,研究者们对该类化合物的合成做了大量的研究,取得了重要的科研成果。但是,这些方法大多数都有一定的局限性,比如合成的取代喹啉产率不高、产物难分离、反应条件苛刻、底物的适用性差等,这在一定程度上限制了该类反应在有机化学中的应用。因此,基于高效和原子经济的理念,进一步发展新型的喹啉类化合物的合成方法仍然是十分必要的。基于以上原因,我们发展了一种利用苯乙酮、苯胺、二甲亚砜及苯乙炔、苯胺、二甲亚砜三分子反应合成喹啉类化合物的反应,并对该反应进行了系统的研究,主要内容如下:(1)总结了喹啉及其衍生物的合成研究进展,阐述了本论文的研究意义、目的和主要内容。(2)系统地研究了铜催化的酮和胺类化合物转化为喹啉类化合物的系列反应。我们以苯乙酮和苯胺为模拟底物,通过对该标准反应的进一步优化和筛选从而确定最优条件为:苯乙酮(0.5 mmol)、苯胺(1.5 mmol)、二水氯化铜(0.05mmol)、二甲亚砜(2 mL)、120°C、氧气(1 atm)条件下反应24 h。然后,在最优条件下对该体系底物的适用范围进行了考察。结果表明,无论是苯乙酮还是苯胺类底物都具有很好的兼容性。随后对反应机理进行了探究,并根据实验结果和相关文献报道提出了可能的反应机理。(4)系统地研究了铜催化的炔和胺类化合物转化为喹啉类化合物的系列反应。我们以苯乙炔和苯胺为模拟底物,对反应条件进行了优化和筛选,得出最佳反应条件为:苯乙炔(0.5 mmol)、苯胺(1.5 mmol)、二水氯化铜(0.05 mmol)、二甲亚砜(2 mL)、120°C、氧气(1 atm)条件下反应24 h。然后,在最优条件下对该体系底物的适用范围进行了考察。结果表明,无论是苯乙炔类还是苯胺类底物都具有很好的兼容性。