光学活性四氢异喹啉和吲哚生物碱经常出现在天然产物和临床药物的分子骨架中,它们的高效高选择性不对称合成是当前的研究热点和难点。催化不对称Pictet-Spengler反应是合成光学活性四氢异喹啉和吲哚生物碱的最经济有效的重要途径之一。本论文首先从手性辅助诱导和手性催化两个方面综述了不对称Pictet-Spengler的反应研究进展。然后,着重开展了利用不对称催化Pictet-Spengler-type反应合成手性苯氮卓并吲哚类杂环化合物的研究,取得以下两方面的创新结果：1、发展了一个手性螺环磷酸催化3-(2-氨基)苄基吲哚和芳香醛的不对称Pictet-Spengler反应合成光学活性的四氢苯并[6,7]氮杂卓[3,4-b]吲哚类化合物的新方法。通过对反应催化剂、溶剂、温度和添加剂筛选优化,发现了以手性螺环磷酸2.4d为催化剂,以氯仿为溶剂,在4A分子筛存在下,在4℃时可以中等的收率和中到良好的对映选择性合成一系列手性四氢苯并[6,7]氮杂卓[3,4-b]吲哚类化合物。2、发展了一个手性螺环磷酸催化2-(2-氨基)苄基吲哚和三氟甲基酮衍生物的不对称Pictet-Spengler反应合成光学活性的四氢苯并[6,7]氮杂卓[4,3-b]吲哚类化合物的新方法。发现以手性螺环磷酸2.4d为催化剂,以1,1-二氯乙烷为溶剂,在4A分子筛存在下,可以中等到良好的收率和中到良好的对映选择性合成若干含有手性季碳的三氟甲基化的四氢苯并[6,7]氮杂卓[4,3-b]吲哚类化合物。