联芳基化合物是极为重要的化学中间体,在药物、天然产物、高分子材料和液晶材料等众多领域得到了广泛的应用。因此,联苯类化合物的合成具有非常重要的意义。Stille偶联反应是合成联苯类化合物的有效方法之一。本文应用课题组制备的Pd/Al(OH)3催化剂顺利完成卤代芳烃和三丁基苯基锡的Stille偶联反应,得到目标产物。由研究结果可知,该催化体系对碘代、溴代芳烃参与的偶联反应都具有良好的普适性,而对于氯代芳烃参与的反应普适性较差。论文中以碘苯和三丁基苯基锡的反应作为标准模版反应,并对其反应条件进行优化,依次考察了溶剂种类、碱的种类、催化剂用量、温度和碘苯用量等因素对该反应收率的影响,最终得到最佳反应条件如下:三丁基苯基锡用量为0.2 mmol,碘苯用量为1.5当量,催化剂用量为0.3 mol%Pd,溶剂为DMF,其用量为1.0 mL,反应温度为70 ℃,此条件下收率可达到99%。在之后的工作中,进一步对此反应的普适性进行了考察。研究结果表明,对于含有供电子基团和吸电子基团的碘代、溴代芳烃,反应均获得了较好的收率,而对于活性较差的氯代芳烃普适性相对较差。本文采用TLC、IR和核磁共振等手段对所得产物进行了表征分析。值得一提的是,文中所用催化剂不需要添加任何昂贵的配体,并且对空气和水稳定,因此具有一定的工业应用价值。