轴手性联芳基骨架是天然产物和药物中广泛存在的结构单元之一,并被用于手性配体中。因此,人们对这类手性骨架的高效构建进行了大量的研究。近年来,过渡金属催化碳氢键对映选择性官能化反应以其原子和步骤经济性为不对称催化与合成提供了一条新的有力途径。本论文在综述了轴手性联芳基化合物已有合成方法的基础上,发展了基于钯催化碳氢键不对称转化的轴手性联芳基化合物的多样性合成反应研究。主要研究内容包括以下两个方面:一、钯催化N-芳基吲哚碳氢键不对称烯基化构筑C-N轴手性的反应研究。我们首先以手性氨基酸为配体,研究了N-苯基吲哚-2-甲醛和丙烯酸正丁酯的不对称偶联反应,对反应的催化剂、溶剂、添加剂等进行了系统的优化。在最优反应条件下我们进行了底物适应性的研究,结果表明,各种吲哚衍生物和功能性烯烃,如大位阻的内烯烃和三取代烯烃,均可以得到很好的兼容。该反应条件温和,底物的适应性好,具有较好的区域选择性和对映选择性,且手性试剂廉价易得,产物易于实现进一步转化,合成一系列具有潜在价值的功能分子。产物经¹H NMR、¹³C NMR、HRMS、HPLC等表征。二、钯催化联芳基醛碳氢键不对称环化多样性合成轴手性化合物的反应研究。我们首先研究了联苯醛和二苯乙炔的不对称碳氢键环化反应,以良好到较好的产率和较高的对映选择性合成了一系列的轴手性联芳基化合物。该反应以廉价的氨基酸为手性配体,且具有较好的官能团兼容性。对产物的进一步多样性转化可以顺利得到一系列手性有机小分子催化剂,如轴手性联芳基醛,以及手性配体,如轴手性联芳基羧酸以及手性膦配体,并对它们的催化应用进行了初步研究。产物经¹H NMR、¹³C NMR、HRMS、HPLC等表征。