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天然异黄酮植物雌激素具有广泛的药理活性,能有效防治各类疾病,如预防心血管系统疾病、改善免疫系统、抗癌、抗炎等。从天然植物中提取的异黄酮数量有限,因此采用化学合成方法制备异黄酮类物质日益受到化学家和药物学家的广泛关注。本文在综述异黄酮化合物合成方法的基础上,自行设计了合成路线,经水解、酰化、F-C酰基化、选择性脱甲基、环合、脱甲基反应合成3’,4’,7-三羟基异黄酮(3’,4’,7-THIF)和3’,4’,5,7-四羟基异黄酮(3’,4’,5,7-THIF),就工艺条件进行了探讨,得到了较佳的反应条件。首先,本文提出了以“一锅法”合成重要中间体2-羟基-3’,4,4’-三甲氧基脱氧安息香(HTrMDB)和2-羟基-3’,4,4’,6-四甲氧基脱氧安息香(HTeMDB)的方法,使F-C酰基化、选择性脱甲基反应在同一个反应器中进行,中间产物无需分离,操作方便,后处理简单,大大降低了溶剂和催化剂用量,成本较低。其次,在合成3’,4’,7-THIF的过程中,以价格低廉且供应充足的3,4-二甲氧基苯乙腈(DMBAN)和间苯二甲醚(DMB)为原料,分别以分步法和“一锅法”得到关键中间体HTrMDB,实验结果表明以“一锅法”合成的工艺较优,粗产物纯度89.71%,收率77.02%,重结晶后纯度达99.16%,并对分步法的F-C酰基化反应进行了回归正交优化,得到较佳的反应条件,经稳定放大证明所得条件稳定可靠;环合反应中采用原甲酸三乙酯为增碳试剂,吗啡啉为催化剂,所得粗产物纯度99.01%,收率90.40%,粗品无需重结晶即可用作下一步反应的原料;用40%氢溴酸作为脱甲基反应体系可一次性脱去3’,4’,7-三甲氧基异黄酮(3’,4’,7-TMIF)的全部甲基得到3’,4’,7-THIF,粗产物纯度96.14%,收率83.98%,反应总收率56.28%。再次,在3’,4’,7-THIF工艺条件探索的基础上,以DMBAN和1,3,5-三甲氧基苯(TMB)为原料,成功制得3’,4’,5,7-THIF,反应的总收率为57.25%,并优化其工艺条件,得到较佳的工艺条件。总之,采用“一锅法”的工艺路线合成异黄酮,具有原料易得,路线简单,操作方便,反应条件温和,无繁杂后处理过程等优点,与其它合成工艺路线相比,更适于工业化生产。本文研究的系列新单体及中间体均经1H-NMR,MS等定性和表征分析确认其分子结构。