可溶性载体在有机合成中的应用研究

来源 :湖北大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:kongduiyue2008
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
聚乙二醇、线性聚苯乙烯和离子液体等是近年来研究较为广泛的可溶性载体,在支载杂环化合物、生物大分子以及有机小分子的合成和催化剂等方面取得了卓越的成就。本文基于可溶性载体支载合成的优点,选取线性聚苯乙烯和季铵盐离子液体作为可溶性载体,研究了其在支载手性试剂和平行合成中的应用。具体研究内容以下:   1.简要概述了聚乙二醇、线性聚苯乙烯、离子液体作为可溶性载体在杂环化合物、生物大分子的支载合成及催化剂支载等领域的应用。   2.以L-脯氨酸甲酯为原料,经过LiA1H4还原,氨基Boc保护、与对氯甲基化苯乙烯的成醚反应、氨基脱保护,得到了(S)-2-对乙烯基苄氧基甲基吡咯烷手性单体,再与苯乙烯溶液聚合制备了一类有效的高分子手性试剂——线性聚苯乙烯支载的吡咯烷,总产率为53.6%。   3.以三甲胺为原料,与氯代醇反应,制备了4种结构不同的羟基功能化的季铵盐,探讨了他们在不同溶剂中的溶解性,选择了具有的水溶性的2-羟基乙基氯化铵盐作为可溶性载体,并在DCC,DMAP作用下与氰基乙酸反应得到季铵盐支载的氰基乙酸酯,然后以哌啶作催化剂,与芳香醛、2-萘酚在水相中反应,最后用三乙胺解脱高效简便地合成了11种萘并吡喃化合物,产率为60%~88%。反应完成后季铵盐载体通过简单的洗涤就可重复使用。   4.以季铵盐支载的氰基乙酸乙酯为原料,在无催化剂的条件下与芳香醛,室温反应8h,制备了一系列季铵盐支载的肉桂腈化合物,然后分别与间二苯酚、4-羟基香豆素在水相中,哌啶催化下发生Michael加成反应,合成了10种结构不同的7-羟基苯并吡喃和11种吡喃并苯并吡喃-5-酮。   5.本文研究了两种可溶性载体在有机合成中的应用。首先以线性聚苯乙烯为载体,优化实验条件,成功地合成了线性聚苯乙烯支载的吡咯烷手性试剂;其次利用季铵盐液相支载平行合成了一系列吡喃类衍生物,并通过1HNMR、13CNMR、MS和IR等检测手段对产物结构进行表征,所得数据与产物结构一致。实验证明线性聚苯乙烯和季铵盐作为被广泛应用的可溶性载体既具有固相合成易于分离纯化、可循环使用的优点,又具有经典液相反应,反应时间短,可用常规分析方法检测反应进程、鉴定产物结构等优点,为快速有效地合成与筛选具有药用活性的化合物提供了简捷有效的合成方法。
其他文献
目前,市场上的锂离子电池的正极材料价格较高而容量偏低,成为锂离子电池性能提高和应用范围扩大的障碍。有两条途径可以解决这个问题:(1)开发新的正极材料,或者通过掺杂改性,
期刊
毛细管胶束电动色谱(MEKC)巧妙地结合了毛细管区带电泳(CZE)及胶束液相色谱(MC)的原理及优点,与其他电泳分离模式相比,具有能同时分离离子型化合物及中性物质的独特优势。但由
本工作评价了在方解石和菱镁矿浮选中,用Rhodococcus opacus菌(不透明红球菌)(缩写为R.opacus菌)作为生物捕收剂的可能性。测定了R.opacus菌与方解石和菱镁矿作用前后的电泳
1.加强党对作风建设领导的总体要求有哪些?《决定》指出,适应新形势新任务的要求,大力加强和改进党的作风建设,是中央的一项重大决策。各级党委要把加强和改进党的作风建设
超支化聚合物是最近二十年发展起来的一类新型的聚合物。高度支化结构使得超支化聚合物具有许多独特的物理化学性质,如溶解性好,熔体或溶液的黏度较相应的线性聚合物低,具有
聚硅烷是近二十年来新发展起来的一类新型功能高分子材料。聚硅烷主链仅由硅原子组成,因其电子在主链广泛离域,形成σ共轭体系,产生独特的光电特性而引起人们极大的兴趣,近年
随着社会经济发展,和以往相比,汽车营销模式也发生了很大的变化,"互联网+"互动式汽车营销模式已经逐步的运用到了汽车营销中去。笔者主要分析了"互联网+"互动式汽车营销模式
自然界中SiO2的矿化可以在室温、接近中性pH,水环境等环境条件下高效发生。这种矿化过程仅仅需要极其低的前体硅酸浓度(-ppm级),而且可以有效的循环利用前体。除此之外,矿化
荧光生物传感器由于稳定性和简便性常常被用于检测痕量物质。核酸与各种生命过程息息相关,所以对核酸的精确检测在药品开发和医学研究等领域具有重要意义。然而开发简单、快速、低成本的高特异性高敏感性的荧光传感器仍具有挑战性。因此,本论文基于G-四链体和脱氧核酶构建了几种免标记的荧光生物传感器用于检测病毒DNA和微小RNA(microRNA,miRNA)。主要内容如下:(1)基于G-四链体的免酶的双重放大策略
学位