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N-苯磺酰基吲哚在医药方面具有重要的作用,另外1,3,4-噁唑啉类化合物表现出抗菌等活性。因此,合成同时含有N-苯磺酰基吲哚单元和1,3,4-噁唑啉单元的2-(N-苯磺酰基吲哚-3-基)-3-N-酰基-5-苯基-1,3,4-噁唑啉类衍生物具有重要的意义。本课题以吲哚为起始原料合成3-醛基吲哚,进一步在氮位磺酰化制备N-苯磺酰基-3-醛基吲哚,再和苯甲酰肼缩合成相应的酰腙。根据文献调研,1,3,4-噁唑啉的合成均采用传统方法即酸酐回流法,这种方法存在很多缺点,诸如温度高达140℃,产率低等。为此我们不仅想从方法上有所改进,而且合成相应的新的1,3,4-噁唑啉衍生物。应用超声辅助法合成不仅可以减少传统方法的缺点,而且能大幅度缩短反应时间和提高产率。为了扩大适用范围,制备了各种取代酰腙衍生物,其中包括给电子基和吸电子基的酰腙衍生物,并应用新的方法将N-磺酰基-3-甲酰基苯甲酰腙(5a-5l)和酸酐(6a-6b)转化成目标产物即2-(N-苯磺酰基吲哚-3-基)-3-N-酰基-5-苯基-1,3,4-噁唑啉衍生物(7a-7n)。综上所述,我们研究了一种在超声辅助下有效且快速通过N-磺酰基-3-甲酰基苯甲酰腙和乙酸酐或丙酸酐合成2-(N-苯磺酰基吲哚-3-基)-3-N-酰基-5-苯基-1,3,4-噁唑啉衍生物的方法,均能达到理想的产率。相对于传统搅拌方法而言,此方法的主要优点是反应条件温和及反应时间短。实验主要研究内容如下:1:发现合成1,3,4-噁唑啉杂环的新方法,并合成了14个2-(N-苯磺酰基吲哚-3-基)-3-N-酰基-5-苯基-1,3,4-噁唑啉衍生物,均为新化合物,通过1H-NMR,MS,HRMS,单晶衍射确证其结构。2:采用生长速率法测定了14个化合物对5种植物病原真菌的抑菌活性。3:对4a-4l、5a-5l化合物进行了抗HIV-1活性研究。本研究为合成1,3,4-噁唑啉提供了全新的方法,并为进一步合成新的具有较高抑菌活性和抗HIV-1活性的1,3,4-噁唑啉衍生物提供了一定的理论依据。