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现代医学研究显示人体多种疾病损伤是由体内过剩的自由基导致的,因而寻找能够安全高效地清除自由基的抗氧化剂显得尤为重要。其中,广泛分布于植物中的黄酮类化合物因具备很强的清除自由基能力以及多种活性功能,逐渐成为人们关注的热点。目前仅从实验方法并不能从本质上解释物质清除自由基的机理,因而人们转向使用量子化学的方法探究物质的抗氧化能力。其中,密度泛函理论因具有耗时短、精度高等优点,已成为一种常用的量子化学计算方法,运用该理论研究物质的抗氧化活性在食品领域中已有相关研究报道。因此,本论文首先采用密度泛函计算方法从理论上对二氢杨梅素、杨梅素、桑色素、山奈酚、高良姜素这五种黄酮类化合物的抗氧化活性进行研究,为探索其抗氧化活性提供新思路。接着,对比分析上述五种黄酮类化合物与合成抗氧化剂在油脂中的抗氧化能力。主要研究内容和结果概述如下:运用密度泛函理论方法对二氢杨梅素、杨梅素、桑色素、山奈酚、高良姜素五种黄酮类化合物的结构特征以及三种可能作用的抗氧化机制包括氢原子转移(HAT)、逐步电子转移质子转移(SET-PT)和质子优先损失电子转移机制(SPLET)进行了研究,分别计算了五种黄酮类化合物在气态和溶剂环境下的几种热力学参数。结果表明,黄酮类化合物的抗氧化活性与其结构密切相关,且在不同环境和机制下这五种物质的抗氧化活性均有所不同。在气相中,HAT机制是优先发生的机制,五种物质抗氧化活性由强至弱依次为杨梅素、二氢杨梅素、山奈酚、桑色素、高良姜素;而在极性溶剂中,优先发生的是SPLET机制,五种物质抗氧化活性由强至弱依次为桑色素、二氢杨梅素、山奈酚、高良姜素、杨梅素。采用密度泛函理论方法对杨梅素与羟基(OH~·)自由基的实际反应情况进行研究。首先对杨梅素在三种抗氧化机制下清除羟自由基的反应吉布斯自由能进行了计算,结果表明HAT机制是主要的反应机制。接着分别计算了杨梅素分子与OH~·自由基反应的过渡态、势能面和反应速率常数,结果表明4’-OH所需活化能最小,反应速率常数最大,具有最强的反应活性。为了验证上述五种天然抗氧化剂在实际应用中的抗氧化作用,将杨梅素、二氢杨梅素、桑色素、山奈酚、高良姜素分别加入到大豆油中,测定了加速氧化15天的过氧化值、茴香胺值的变化。结果表明,杨梅素和二氢杨梅素均表现出较好的抗氧化能力,可作为合成抗氧化剂的良好替代品。