2株海洋链霉菌次级代谢产物的分离、结构解析及抑菌活性研究

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本论文研究海洋链霉菌次级代谢产物的分离、结构解析及抑菌活性。先对30株海洋放线菌进行液体摇瓶发酵,发酵液用乙酸乙酯萃取,获得有机粗提物,再采用滤纸片扩散法观察其对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌和啤酒酵母菌的抗菌作用。从中筛选到对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌有较好抑菌活性的菌株Streptomyces sp.FJNU027和对啤酒酵母菌有较强抑菌活性的菌株Streptomyces sp.FJNU028。经16S r DNA分子鉴定,菌株Streptomyces sp.FJNU027鉴定为灰略红链霉菌S.griseorubens,菌株Streptomyces sp.FJNU028鉴定为浅紫链霉菌S.violascens。接着研究两株海洋链霉菌在不同发酵时间萃取获得的粗提物对其抗菌活性的影响,结果表明链霉菌FJNU027发酵20天时其粗提物的抑菌活性最强,链霉菌FJNU028发酵15天时其粗提物的抑菌活性最强。将链霉菌FJNU027进行液体摇瓶培养20天,共发酵65 L,获得粗提物5.04 g。利用薄层层析(TLC),正、反相硅胶柱层析和凝胶柱层析等各种色谱技术,结合抑菌实验追踪分离抗菌活性化合物,从粗提物中分离到7个化合物,WLF04、WLF05、WLF08、WLF09、WLF10、WLF11和WLF12,根据NMR和HRESI-MS等理化数据进行结构解析,将它们分别解析为(6E,8Z)-11-(1-((1S,5R)-2,2-dimethyl-4-oxo-7,8-dioxa-6-azatricyclo[3.2.2.01,3]nonan-9-yl)ethyl)-8,10-dimethyloxacycloundeca-6,8-diene-2,4,5-trione、(1S,2Z,4Z,12R)-4,6,8,12,13-pentamethyl-13-azabicyclo[10.1.0]trideca-2,4-diene-1,7,9,10,11-pentaol、(2E,4Z)-7,9-dihydroxy-10-(1-hydroxy-2,3-dimethyl-2-azabicyclo[1.1.0]butan-4-yl)-4,6,8-trimethyl-10-oxodeca-2,4-dienoic acid、p-hydroxybenzoic acid、(6S,6a R)-3,6-diamino-1,8,10-trihydroxy-9,11,12,13-tetramethyl-6,6a,8,9,10,11-hexahydro-3a,6-epiminocyclohepta[e]cyclopenta[b]oxocine-2,7(3H,5H)-dione、butyl 2-(4-hydroxy-phenyl)acetate和butyl 3-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate。经检索,化合物WLF04、WLF05、WLF08、WLF10和WLF12为新化合物。96孔板法抑菌实验表明,化合物WLF04和WLF10对枯草芽孢杆菌具有较好的抗菌活性,MIC分别为0.5μg/mL和1.0μg/mL。将链霉菌FJNU028进行液体摇瓶培养15天,共发酵71 L,获得粗提物3.68 g。从链霉菌FJNU028的粗提物中分离到13个化合物,WLF14、WLF15、WLF16、WLF17、WLF18、WLF19、WLF20、WLF22、WLF24、WLF25、WLF26、WLF27和WLF28。抑菌活性实验表明WLF27和WLF28对啤酒酵母菌具有较强的抗菌作用。其中化合物WLF15和WLF16分别解析为5-(5-methyl-5-((3-methyl-8-(5-oxo-2,5-dihy-drofuran-2-yl)octan-2-yl)oxy)heptyl)furan-2(5H)-one和5-(6-methyl-7-oxooctyl)furan-2(5H)-one,经检索,WLF15为新化合物。其他化合物的结构有待解析。本论文的研究表明,海洋放线菌的次级代谢产物中新结构化合物较多,具有较强的抗菌活性,是开发新型抗生素的重要来源。
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