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决明子是豆科植物决明(Cassia obtusifolia L.)或小决明(Cassia tora L.)的成熟干燥种子,为药食同源中草药。决明子在我国种植面积广泛,具有清肝明目、润肠通便和调压降脂的作用,是我国卫生部首批公布的药食同源食物之一。蒽醌化合物是决明子中主要的功效成分,具有抗氧化、抑菌、抗突变等多种药理活性,在医药、保健品和食品添加剂等领域应用广泛。故本课题选择决明子作为研究对象,对决明子中的主要功效成分进行分离和鉴定,研究蒽醌化合物的体外抗氧化和抗诱变活性,为合理开发利用决明子资源提供理论依据。采用柱层析的方法对决明子中的蒽醌化合物进行分离,通过化学和波谱分析方法鉴定化合物的结构。分离得到9种蒽醌类化合物,分别鉴定为大黄酚(Ⅰ)、大黄素甲醚(Ⅱ)、8-甲氧基大黄酚(Ⅲ)、大黄素(Ⅳ)、黄决明素(Ⅴ),8-甲氧基大黄素(Ⅵ)、2-甲氧基大黄酚-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(Ⅶ),4,6,7-三甲氧基芦荟大黄素-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(Ⅷ),大黄素-6-O-β-龙胆二糖苷(Ⅸ)。化合物Ⅲ、Ⅵ、Ⅶ、Ⅷ和Ⅸ均为首次从该植物中分得。通过单因素以及正交试验,得到决明子中蒽醌化合物最佳提取工艺:乙醇浓度70%(v/v),温度50℃,固液比1:25,提取时间为1.5小时,蒽醌得率为8.05mg/g原料。采用碱溶-酸沉的方法对粗提物中蒽醌化合物进行分离, NaOH溶液浓度为0.5%、固液比为1:15下提取,在pH值为2的条件下沉淀,得到黄色粉末状蒽醌提取物,含量达到65.4%。决明子在150℃加热过程中总蒽醌含量基本不变,游离蒽醌含量显著增加,结合蒽醌(糖苷)的量明显降低。利用HPLC对加热过程中9种蒽醌化合物的含量变化进行了分析。推断蒽醌糖苷化合物的糖苷键会受热分解,转变为蒽醌苷元。采用亚油酸过氧化、Cu2+诱导的低密度脂蛋白(LDL)氧化、还原力和螯合过渡金属离子等试验,研究了大黄酚、大黄素甲醚、8-甲氧基大黄酚、大黄素、黄决明素和8-甲氧基大黄素的体外抗氧化作用。实验结果表明各化合物在12.5-50mmol/L的浓度范围内,可以抑制AIBN引发的亚油酸过氧化。通过对反应体系的紫外可见吸收光谱变化的分析,推断各蒽醌化合物通过两种不同方式捕获自由基,抑制氧化反应的发生。各蒽醌化合物在高浓度均可抑制Fe2+引发的亚油酸过氧化,但大黄酚在低浓度时表现为促氧化作用。蒽醌化合物对AIBN和Fe2+引发的亚油酸过氧化的抑制作用均较BHT弱。还原力实验结果表明黄决明素、8-甲氧基大黄素和8-甲氧基大黄酚表现出明显的还原能力,在相同浓度下,黄决明素还原能力最强,而大黄酚、大黄素甲醚和大黄素的还原力较弱。实验结果还表明各蒽醌化合物可以抑制Cu2+诱导的LDL氧化,提示其可能具有潜在的预防动脉粥样硬化的功能。通过紫外可见吸收光谱分析,推断大黄酚、大黄素甲醚、大黄素和8-甲氧基大黄素可以通过螯合Cu2+来抑制LDL氧化。