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本论文由三章组成。第一章详细论述了唇形科植物羽萼木（Colebrookeaoppositifolia）腺毛及叶中的次生代谢产物及其生物功能研究;第二章详细介绍了爵床科植物南一笼鸡（Paragutzlaffia henryi）头状腺毛中的次生代谢产物及生物功能研究;第三章对近十五年报道的植物化感物质进行了综述。采用各种色谱分离技术，并结合现代波谱学方法及X-Ray单晶衍射等手段，从上述两种植物中共分离鉴定了化合物70个，结构类型涉及倍半萜、二萜、三萜等，其中新的二萜化合物28个。 第一章羽萼木腺毛及叶中的次生代谢产物及生物活性研究 腺毛是植物在长期进化过程中为了应对生物和非生物胁迫而演化出来的一类特殊结构，分布于大多数陆生植物的表面。腺毛一方面可以作为物理屏障抵御其它生物的进攻保护植物，另一方面能够合成和贮存大量结构类型丰富和生物活性广泛的次生代谢产物。 羽萼木（C.oppositifolia）为唇形科(Lamiaceae)羽萼木属单种属植物，主要分布于云南南部，是云南特有植物。羽萼木为直立灌木，系传统药材，具有驱风散寒，活血化瘀，消肿止痛之功效，用于风湿病关节肌肉肿痛，腰痛，跌打损伤，骨折。本研究利用激光显微切割-超高效液相色谱/质谱（LMD-UPLC/MS/MS）结合的新技术方法，从羽萼木叶的盾状腺毛中发现两个新的半日花烷二萜化合物(5S，8R，9R，10S)-15-Acetoxy-labda-12E-en-9α-ol-16-aldehyde(1)和(5S,8R,9R,10S)-15,16-Diacetoxy-labda-12E-en-9α-ol(2)。 此外，对羽萼木叶中的次生代谢产物进行深入研究，从中共分离和鉴定了化合物63个，结构类型为倍半萜、二萜、三萜和黄酮等，其中新的二萜化合物22个(3、4、9、10、12、13、15-23、26-32)，主要类型包括半日花烷、海松烷、松香烷、海里曼烷二萜化合物，以及松香烷和半日花烷二萜苷类化合物。首次从该植物中发现了结构新颖的一降(C19，16-20)、二降(C18，21)及含有α，β-不饱和内酰胺取代的半日花烷二萜(15)，以及新颖的松香烷和半日花烷二萜苷类化合物(27-32)，其结构通过NMR、MS和X-Ray单晶衍射等波谱手段确定。生物活性测试发现，松香烷二萜化合物(25)对人肺腺癌细胞(NCI-H1975、PC-9)、人肝癌细胞(Hep G2)、小鼠单核巨噬细胞白血病细胞(RAW264.7)均具有较强的肿瘤细胞毒活性，其余测试的部分化合物也具有明显的肿瘤细胞毒和抗炎活性。本研究丰富了二萜类次生代谢产物的结构和类型，并为羽萼木植物资源的合理利用提供了科学依据和物质基础。 第二章南一笼鸡腺毛中的次生代谢产物及其植物毒作用研究 南一笼鸡（P.henryi，别名Strobilanthes henryi）为爵床科(Acanthaceae)马蓝属植物，多年生草本或半灌木。野外观察发现，该植物在盛花期时周围其它植物生长较弱，其花序表面非常粘手。显微观察发现，该植物的花序分布着大量头状腺毛以及少量盾状腺毛，且雨水冲刷后部分头状腺毛会脱落，因此推测头状腺毛中的次生代谢产物可能会被释放到土壤中，从而对周围其它竞争植物的生长产生了影响。 为了研究植物腺毛中的次生代谢产物及生物功能，本研究采用激光显微切割-超低温核磁共振-高效液相色谱相结合（LMD-cryoNMR-HPLC）的技术方法，从南一笼鸡头状腺毛中发现了5个主要的次生代谢产物。通过经典植物化学研究方法，从花序腺毛提取物中跟踪分离得到了目标化合物，经核磁共振等波谱手段以及X-Ray单晶衍射鉴定其结构为4个新的半日花烷二萜paraguhenryisins A-D(66-69)及1个已知半日花烷二萜physacoztomatin(70)植物毒活性测试发现，腺毛中的次生代谢产物对拟南芥(Aradidopsis thaliana)种子萌发及根生长均表现出明显的抑制作用。其中最主要的成分paraguhenryisin C的植物毒活性最强。此外，对南一笼鸡花序的水淋液提取物、根际土壤以及根的提取物进行HPLC分析，发现在南一笼鸡花序的水淋液提取物和根际土壤中均检测到化合物68，而在其根中仅检测到化合物70，未发现68，表明南一笼鸡根际土壤中检测到的化合物68并非来源于该植物自身的根系分泌物。之后对南一笼鸡根际土壤中的化合物68的含量进行了定量分析，发现该化合物在土壤中的含量与其植物毒活性的半数有效抑制浓度(EC50)值相当。该研究结果表明，南一笼鸡头状腺毛中具有植物毒活性的半日花烷二萜化合物可能通过雨水淋溶途径释放到周围环境中，作为化感物质为该植物防御竞争性植物提供帮助。 第三章植物化感物质研究进展 植物化感作用是植物适应环境的一种生态机制。本章对2000年以来报道的128个化感物质的结构、生物活性等研究进行了综述，并在此基础上讨论了化感作用在农业生产实践中的应用，为未来植物化感作用的研究提供参考价值。