【摘 要】
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新烟碱类杀虫剂因其高效、安全、高选择性被认为是过去三十多年里杀虫剂研究领域里程碑式的革新。为了寻找符合21世纪农药发展要求的新型杀虫剂先导化合物,本文对已商品化的
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新烟碱类杀虫剂因其高效、安全、高选择性被认为是过去三十多年里杀虫剂研究领域里程碑式的革新。为了寻找符合21世纪农药发展要求的新型杀虫剂先导化合物,本文对已商品化的新烟碱类杀虫剂进行结构改造,设计并合成了通式分别为(Ⅰ)和(Ⅱ)两个系列共计18个未见文献报道的新化合物。⑴对已商品化新烟碱类杀虫剂烯啶虫胺进行结构改造,在保留其药效新烟碱片段2-氯-5-吡啶甲基及2-硝基亚胺的基础上,利用脂肪二胺与甲醛及烯啶虫胺发生两次Mannich反应设计并合成了7个未见文献报道的二效价烯啶虫胺化合物(Ⅰa-Ⅰg);⑵对已商品化的新烟碱类杀虫剂噻虫嗪进行结构改造,以硝基胍为起始原料,依次经肼解、醛胺缩合、Mannich反应等多步反应合成了11个未见文献报道1,5-二取代-1,3,5-六氢三嗪-2-N-硝基亚胺衍生物(Ⅱa—Ⅱk)。目标化合物Ⅰa—Ⅰg、Ⅱa—Ⅱk的结构如下:
本文运用了核磁共振氢谱(1H NMR)、红外光谱(IR)、元素分析、质谱(MS)等,对以上两个系列的化合物进行了结构表征,同时对其物理性质、波谱性质、反应条件、合成方法进行了较为系统的分析和讨论。委托国家南方农药创制中心(浙江基地)药效部对两个系列的目标化合物进行了杀虫活性初步测试;委托德国拜耳作物学公司对系列(Ⅰ)化合物进行杀虫活性测试,结果表明:系列Ⅰ中的化合物对水稻褐飞虱具有较好的杀灭活性,尤其是目标化合物Ⅰd在1.2 mg/L的浓度下对水稻褐飞虱的杀灭活性>60%;系列Ⅱ中所有化合物在药物浓度为500 mg/L时,对朱砂叶螨的抑制率≥60%,其中化合物Ⅱa和化合物Ⅱj在浓度为500 mg/L时对朱砂叶螨表现出≥90%的杀灭活性。对目标化合物的物理性质、波谱特征、合成方法及反应条件等进行了系统的分析和讨论,并对目标化合物的构效关系进行了初步的探讨。
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