近些年来,手性有机小分子催化不对称Michael加成反应受到了人们越来越多的关注。手性有机小分子催化剂在拥有诸多优点的同时,也存在用量较大、回收利用难等问题,因此,这类催化剂的回收利用成为了近几年的一个研究热点。本文将近几年报道的可回收的手性有机小分子催化剂进行了分类,并综述了它们在不对称Michael加成反应中的应用研究进展。基于研究者们普遍认同的模板反应机理,结合本课题组前期的工作基础,针对已报道催化剂的不足之处,我们设计合成了A1、A2、A3、A4、A5五个催化剂,并对它们的催化性能进行了评价,其中A4表现出最为优异的催化性能,在催化环己酮和β-硝基苯乙烯的不对称Michael加成反应时,可循环使用6次,最后一次的反应收率为75%,dr值为97:3,ee值为98%。我们又将A4用于催化酮或醛与带有不同取代基的硝基苯乙烯的不对称Michael加成反应,得到了16个手性γ-硝基的羰基化合物,收率67%-94%,dr值最高达99:1,ee值最高达98%,说明催化剂A4具有一定普适性。以聚甲基丙烯酸缩水甘油酯为载体,设计合成了固载化催化剂B1和B2,并将其用于催化模板反应。结果显示B1几乎没有任何催化性能,而B2催化的反应仅得到54%的收率,76:24的dr值,60%的ee值。以强酸型阳离子交换树脂为载体,设计合成了固载化催化剂C1、C2、C3,用于催化模板反应时收率为95%,dr值为97:3-98:2,ee值为90%-91%,它们分别可以循环使用3次、5次、16次,且在使用过程中C2和C3的催化立体选择性几乎没有变化。用液相测定、拟合直线的方法测定出了在催化模板反应时,C1、C2分别有20.29%、5.42%的活性组分从载体上脱落,而C3几乎没有活性组分脱落。这充分说明了催化剂C3的稳定性最好,C2次之,C1最差,即增加有机小分子结构中叔胺氮原子的数量,的确可以增强小分子与载体树脂之间的静电作用力,从而使催化剂更稳定,使用寿命更长。