【摘 要】
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单胺氧化酶是一种存在于脊椎动物几乎所有组织中的膜结合线粒体酶,在神经递质代谢中起着重要的作用。单胺氧化酶的活性与人体许多疾病有着密切的联系,因此,寻求一种高效、准
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单胺氧化酶是一种存在于脊椎动物几乎所有组织中的膜结合线粒体酶,在神经递质代谢中起着重要的作用。单胺氧化酶的活性与人体许多疾病有着密切的联系,因此,寻求一种高效、准确、方便、安全的检测方法在生物医学和科学研究中具有重要的意义。荧光探针作为一种新型的检测手段,现已广泛应用于分析化学、生物化学、医学、临床诊断、环境科学等领域,它具有灵敏度高,选择性好,所需样品量小等优点。本论文利用单胺氧化酶的催化机理设计和合成了一系列的荧光探针,通过对单胺氧化酶活性的检测得到了两类具有较高选择性的荧光探针。本论文包含以下三方面的内容:一、基于β-消除反应的原理,设计制备了 4个以荧光素为荧光报道基团的ON-OFF探针。该探针经单胺氧化酶氧化及自发的β-消除作用后,生成荧光素甲酯。通过酶反应动力学的研究发现,该系列探针对单胺氧化酶不仅具有较高的灵敏度,而且对单胺氧化酶B具有较好的选择性。二、利用荧光共振能量转移(FRET)的原理,以5(6)-羧基荧光素和Cy3作为FRET体系的供受体,分别设计合成出了 2个以丙胺基团和1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶作为识别基团的FRET探针。结果表明这两个探针能够成功检测单胺氧化酶活性,并且以1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶作为底物的探针对单胺氧化酶B的选择性优于以丙胺基团为识别基团的探针。三、基于荧光共振能量转移(FRET)的原理,以7-羟基-香豆素-4-乙酸和5(6)-羧基荧光素作为FRET体系的供受体,1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶作为单胺氧化酶的识别基团设计制备了 2个探针,但是检测结果表明这两个探针经单胺氧化酶作用后在530 nm处荧光强度并无变化,其原因可能为两个荧光团之间的距离太近导致了荧光淬灭现象的产生。综上所述,本文合成的8个探针中,有6个探针是非常高效和灵敏的,并且对于MAO-B具有较好的选择性。
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