许多含有双吲哚骨架的化合物具有生物活性,可从海洋物质中提取出来,分离提取比较困难,可提取的量无法满足使用,研究其合成方法具有重要意义,目前已有不少科学家提出了相关合成方法,合成含有双吲哚或三吲哚骨架的化合物,为后续的相关研究提供了重要的指导。有文章报道,在吲哚和亚胺的傅克反应中,能够获得双吲哚基化合物。根据文献报道,通常通过吲哚与羰基化合物、氨基、端炔缩合来获得双吲哚基烷烃化合物。但传统上使用的合成方法不够经济、环保,往往需要使用贵金属催化反应或在较高的温度下,在甲苯等溶剂中才能较好的发生反应。本课题组近期一直比较关注烯酰胺化合物的反应,进行了一系列研究。本文以吲哚和顺式(Z式)烯酰胺作为反应原料,在催化剂作用下首先使烯酰胺发生异构化,再与吲哚及其衍生物发生加成反应,探索了一种温和而高效的双吲哚基烷烃化合物合成方法。通过尝试不同的路易斯酸作为催化剂,并对体系的溶剂、温度、反应时间等因素进行了不同的组合。发现在以三氟甲磺酸钪(Sc(OTf)3)作催化剂,反应温度为60℃,在惰性气氛中反应12小时的组合条件下,目标标准产物产率最高,用气相色谱(GC)定量分析时产率为98%,分离产率为92%,从而确立了反应的最优条件。在最优条件下分别对两个参与反应的底物进行了筛选,其中筛选的10种烯酰胺化合物,能以71%-92%的产率得到目标产物,尤其是反式(E式)烯酰胺以及三取代的烯酰胺可与吲哚在该条件下进行反应,筛选的9种吲哚衍生物,能以65%-98%的产率得到目标产物。通过控制实验中底物的当量比和反应时间,成功捕获了中间体1-吲哚基烷基酰胺,为研究反应机理提供了证据。本文根据机理研究实验和文献报道提出了可能的反应路径和机理,探索了一种温和、高效、经济环保的双吲哚基化合物合成方法,该催化体系适用于一个、六个、七个碳链长度及多种酰胺取代基的烯酰胺,反式-烯酰胺和三取代烯酰胺也能发生反应得到双吲哚基烷烃化合物。吲哚取代基的位置对产率没有显着的影响。该催化体系兼容包括醚,卤化物和乙酸酯的官能团,且产率良好。