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本论文由三章组成。第一章论述四川省木里县和盐源县产叶穗香茶菜的化学成分和生物活性研究;第二章论述云南省迪庆州维西县产类皱叶香茶菜的化学成分研究;第三章综述近5年来松香烷二萜类化合物的研究进展。 香茶菜属植物作为一类重要的药用植物类群,对该属植物的化学成分及其生物活性研究一直是本课题组一个系统性的研究课题,本论文通过利用各种色谱分离技术、波谱学方法和单晶X-射线衍射方法,从两种香茶菜属植物中共分离鉴定了126个化合物(新化合物61个),包括二萜类化合物117个(60个新化合物)。发现的亮点性研究结果为:1)具有新颖骨架结构的环系重排(6/5/6)松香烷型二萜;2)具有新颖骨架的C-15位发生迁移(8→11)6,7-断裂-对映-贝壳杉烷型二萜;3)具有新颖骨架的三降(C-15,C-16和C-17)6,7-断裂-对映-贝壳杉烷型二萜;4)A环C-1与C-10断裂形成二氢吡喃环结构片段的对映-贝壳杉型二萜。对叶穗香茶菜中发现的二萜类化合物生物活性研究表明:22个化合物对五株肿瘤细胞株(HL-60,SMMC-7721,A-549,MCF-7,SW-480)表现出较强的抑制活性;同时这22个化合物均具有抑制NO生成活性,且18个具有显著抑制活性。 第一章叶穗香茶菜的化学成分及其生物活性研究 叶穗香茶菜[Isodon phyllostachys(Diels) Kudo]为唇形科香茶菜属(Isodon)植物,主要分布于云南西北部和四川西南部地区,民间主要用作抗菌消炎药。从四川省木里县和盐源县产叶穗香茶菜的70%丙酮提取物中分离鉴定了78个化合物,其中二萜类化合物73个,新化合物36个。通过单晶X-射线衍射方法确定了新化合物24、31和32的绝对构型。化合物1是A环C-1与C-10断裂形成二氢吡喃环结构片段的对映-贝壳杉型二萜;化合物2和3是罕见的C-20降对映-贝壳杉型二萜;化合物4是罕见的C-7与C-20成环对映-贝壳杉烷型二萜。值得一提的是首次从香茶菜属单种植物中发现了数量最多的延命素型二萜(40个)。体外抗肿瘤活性筛选发现22个化合物表现出较强的细胞毒活性。对这22个化合物进行抑制NO生成活性筛选表明,所有化合物均具有抑制NO生成活性,其中18个具有显著抑制活性,如化合物70和5的IC50分别达到0.74和1.34μM。 第二章类皱叶香茶菜的化学成分研究 类皱叶香茶菜(I.rugosiformis Hand.-Mazz.Hara)为唇形科香茶菜属植物,主要分布于云南西北部和四川西部地区,到目前为止未见对该种植物的研究报道。目前从该种植物中共分离鉴定了48个化合物,二萜类化合物44个,新化合物25个,其它类型化合物4个。通过单晶X-射线衍射方法确定了化合物21的绝对构型。从该种植物中发现了2种新颖骨架的对映-贝壳杉烷型二萜和1种新颖骨架的松香烷型二萜,分别为C-15位迁移(8→11)的6,7-断裂-对映-贝壳杉烷型二萜(化合物1);三降(C-15、C-16和C-17)的6,7-断裂-对映-贝壳杉烷型二萜(化合物2)和6/5/6三环系螺环结构的松香烷型二萜(化合物21)。同时还发现:1)罕见的6,7:8,15-二断裂-6,8-环-对映-贝壳杉烷型二萜(化合物7-11);2)一对罕见的C-9与C-10断裂HO-13差相异构松香烷型二萜(化合物18和19);3)罕见的环系重排(6/6/6→6/5/7三环结构)松香烷型二萜(化合物20)。 第三章松香烷二萜类化合物的研究进展(2011-2015) 松香烷二萜是研究报道众多的一类三环二萜化合物,包括松香烷型和对映松香烷型两类。在《天然产物化学丛书-二萜化学》一书第三章三环二萜中对2000年至2010年报道的330余个松香烷二萜进行了归纳总结,但是2011年至今报道的该类二萜化合物还未做过类似的总结工作。本章对2011年至2015年报道的219个松香烷二萜化合物从分子结构、名称和来源进行归纳总结,供相关研究人员参考。