【摘 要】
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厚朴酚作为二聚苯丙素类的天然产物,该天然产物及其衍生物具有抗菌、杀虫、抗病毒、抗炎、抗氧化及抗肿瘤等多种生物活性。本论文通过向厚朴酚骨架引入氨基醇,合成了一系列含氨基醇的厚朴酚类化合物,并通过核磁共振氢谱(~1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)和高分辨质谱(HRMS)对化合物的结构进行了表征。以期寻找非靶标生物安全、环境友好的和低抗性风险的新型厚朴酚衍生物。采用浊度法测试了所有目标化合物
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厚朴酚作为二聚苯丙素类的天然产物,该天然产物及其衍生物具有抗菌、杀虫、抗病毒、抗炎、抗氧化及抗肿瘤等多种生物活性。本论文通过向厚朴酚骨架引入氨基醇,合成了一系列含氨基醇的厚朴酚类化合物,并通过核磁共振氢谱(~1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)和高分辨质谱(HRMS)对化合物的结构进行了表征。以期寻找非靶标生物安全、环境友好的和低抗性风险的新型厚朴酚衍生物。采用浊度法测试了所有目标化合物对水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae pv.oryzae,Xoo)、柑橘溃疡病菌(Xanthomonas axonopodis pv.Citri,Xac)、猕猴桃溃疡病菌(Pseudomonas syringae pv.Actinidiae,Psa)的离体生物活性。采用菌丝体生长速率抑制法测试了所有目标化合物对葡萄座腔菌(Botryosphaeria dothidea,B.d)、水稻纹枯病菌(Thanatephorus cucumeris,T.c)、辣椒枯萎病菌(Fusarium oxysporum,T.c)、油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum(Lib.)de Bary,S.s)、小麦赤霉病菌(Gibberella saubinetii,G.s)、茄子黄萎病菌(Verticillium dahliae,V.d)的离体活性进行了测试。离体活性结果表明:通过抗细菌、真菌的活性数据可以看出,大部分化合物连接苄胺、脂肪胺等基团的异丙醇胺厚朴酚类衍生物表现出较好的生物活性。其中化合物a1抗水稻白叶枯病菌的EC50值为1.53μg/m L,化合物a9抗柑橘溃疡病菌的EC50值为2.50μg/m L,化合物a8抗猕猴桃溃疡病菌的EC50值为1.97μg/m L。此外,目标化合物还具有较好的抗植物病原真菌的活性,其中化合物a8抗葡萄座腔菌、水稻纹枯病菌、辣椒枯萎病菌的EC50值分别为17.91、11.24、17.03μg/m L,化合物a15抗油菜菌核病菌的EC50值为6.9μg/m L,化合物a16抗茄子黄萎病菌的EC50值为8.85μg/m L。采用剪叶接种法对化合物a28进行了水稻白叶枯病菌的活体生物活性测试(盆栽实验),实验结果表明,在药物浓度为200μg/m L时,化合物a28对水稻白叶枯病表现出优异的治疗活性,其治疗效果为51.42%,优于对照药叶枯唑(40.03%)和噻菌铜(40.84%);同时,化合物a28对水稻白叶枯病的保护活性为49.73%,优于对照药叶枯唑(39.47%)和噻菌铜(42.26%)。综上所述,该类化合物具有较好的抗菌活性,其中化合物a28对水稻白叶枯病菌不仅具有较好的离体活性,同时也具有较好的活体活性,也具有较低的植物毒性。因此,本论文合成的化合物具有一定的研究价值。
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