4-噻唑啉酮衍生物具有非常重要的生物活性,从而引起合成化学家的广泛重视。目前获取单一高活性的对映异构体的方法主要为手性拆分、手性辅基合成或者手性制备柱分离等,效率较低。而不对称催化,尤其是有机催化具有低毒、效率高、选择性好、原子经济性好等优点,是理想的合成方法。金鸡纳碱衍生物作为一类重要的有机催化剂,在不对称催化领域得到了广泛的应用。本文尝试发展用金鸡纳碱衍生的方酸酰胺来不对称催化合成手性4-噻唑啉酮及其衍生物。首次成功实现了金鸡纳碱催化2,5二醇-1,4二噻烷对靛红亚胺的不对称[3+2]环加成反应。通过对模型反应催化剂、反应溶剂的筛选和温度的调控,确定了金鸡纳碱衍生的方酸酰胺作催化剂,二氯甲烷作溶剂,-20℃反应时取得最佳反应结果(对映选择性：97%,非对映选择性：2：1)；并在此基础上应用于不同范围底物,整体上都能获得令人满意的结果(对映选择性：86%-98%,非对映选择性：1：1-2：1)利用获得的光学纯4-噻唑啉衍生物,通过分步氧化(PCC、m-CPBA氧化)得到了手性螺环4-噻唑啉酮衍生物；通过控制反应条件,所获得的产物可同时包含亚砜或者砜不同官能团。为构建基于羟吲哚骨架的手性螺环4-噻唑啉酮衍生物提供了新方法学。通过单晶X-射线衍射,可确定产物的绝对构型。