乙炔是有机合成和工业化学的重要组成部分之一,能参与多种合成转化,乙炔化学的发展在过去几十年中对化学科学产生了至关重要的影响。然而,由于气态乙炔的易燃易爆性质和对专用高压设备的要求,以及反应条件涉及过量的气态反应物,从而产生废物并造成污染等缺点,存在严重的安全限制,在常规合成实验室中的应用也存在许多困难。最近的研究表明,碳化钙可用作一种易于处理且有效的乙炔替代者直接用于有机合成化学,是一种稳定且廉价的乙炔前体,并且可以使用简洁的实验室设备进行反应。这就使得碳化钙成为一种新的绿色原料,在现代有机合成中发挥重要作用。因此探索更有效的涉及碳化钙的有机反应仍然具有重要意义。苯并咪唑稠合异喹啉化合物表现出广泛的生物和药理活性,是许多生物活性化合物的组成部分,也是药物开发的潜在先导来源,具有抗HIV-1、抗癌、抗菌等特性,在开发新药中成为不可或缺的部分。已经报道了一些关于苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉的构建方法。但是这些方法仍然存在一些缺点,例如使用商业不易得的含炔基起始原料,使用贵金属催化剂、反应条件严格、后处理程序复杂等。因此,仍然需要探索一种使用简洁炔源、低成本催化剂和简单步骤的更有效的方法。3-亚甲基异吲哚啉-1-酮具有重要的药物和生物活性,作为重要的核心结构,存在于多种具有生物活性的天然产物以及许多具有药学活性的分子中,可用作局部麻醉剂、镇静剂、血管收缩抑制剂等,也是有机合成的关键中间体。已知报道的合成方法存在使用昂贵的金属催化剂,原料合成步骤复杂、原料不易得等缺点。因此,探索一种绿色高效的、简单廉价的、新型的合成3-亚甲基异吲哚啉-1-酮类化合物的方法仍然具有重要的意义。本论文研究了利用碳化钙作为固体炔源,在铜催化下构建苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉和3-亚甲基-2-芳基异吲哚啉-1-酮类化合物的方法。这些方法避免了使用贵金属催化剂,反应绿色高效,后处理简单,产物收率高。本论文由以下三部分组成第一部分:介绍近年来直接以碳化钙为炔源参与的有机合成反应研究进展。第二部分:研究了以碳化钙为固体炔源,2-（2-溴苯基）苯并咪唑为起始原料,在铜催化下,通过Sonogashira交叉偶联/亲核加成串联反应合成苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉类化合物的方法。同时,也探索了邻苯二胺、邻溴苯甲醛和碳化钙的三组分一锅法合成相同产物的方法。以较高收率得到21种化合物,所有化合物均经过~1H NMR、13C NMR、HRMS表征确定结构。该方法具有原料廉价易得,后处理较简单,产物收率高等特点。第三部分:研究了以碳化钙作为廉价、安全、易于操作的固体炔源,在铜催化下,通过Sonogashira偶联/亲核加成环化串联反应合成3-亚甲基-2-芳基异吲哚啉-1-酮类化合物的方法。以良好至较高收率得到22种化合物,所有化合物均经过~1H NMR、13C NMR、HRMS表征确定结构。该反应绿色高效、具有较高的官能团耐受性。所得产物还可以进一步进行后续衍生反应。