一、金鸡纳碱，联萘酚骨架，L-脯氨酸衍生的手性催化剂的合成不对称有机小分子催化已经成为一种强有力的工具来合成光学活性的化合物。我们根据文献报道合成了一些经典的有机小分子催化剂，例如金鸡纳碱衍生的伯胺、硫脲催化剂，环己二胺衍生的硫脲催化剂，基于联萘酚骨架衍生的手性磷酸催化剂，并尝试了这些催化剂在催化不对称1,2-加成反应方面的应用。二、亚磷酸酯对靛红的加成反应α-羟基膦酸酯片段作为一类重要的化合物广泛的存在于天然产物之中,含该类片段的化合物表现出多种生理药理活性。在合成此类化合物时，我们发现在有机碱催化下，通过不对称1,2-加成反应，以靛红和亚磷酸酯为起始原料，能够以良好的产率得到α-羟基膦酸酯衍生物。三、手性硫脲催化的不饱和酮对靛红的加成含有季碳手性中性的3-羟基-吲哚-2-酮在天然产物，医药，农药，吲哚生物碱中广泛的存在，该类衍生物显示出既广泛又重要的生物活性。在合成此类化合物时，我们发现在金鸡纳碱衍生的硫脲催化剂的催化下，通过不对称Aldol加成反应，以靛红和α,β-不饱和甲基酮为起始原料，能够以良好的产率，中等到优秀的对映选择性（最高92%ee）得到3-羟基-吲哚-2-酮衍生物。四、硫脲催化的二乙基锌对醛的加成具有光学活性的手性醇是合成许多天然产物和药物的重要的医药中间体。手性催化剂催化的二乙基锌对醛的不对称加成反应是合成手性醇的重要方法。该方法的关键就是设计和合成具有高效催化活性的手性配体和手性催化剂。我们合成了系列L-脯氨酸衍生的手性硫脲，并将其应用于二乙基锌对苯甲醛的加成反应之中，能以良好的产率，中等的对映选择性得到手性醇。