黄酮类化合物是大自然中广泛存在的一种具有重要生理活性的物质，它包括黄酮、黄烷酮和黄酮醇等。黄酮类化合物是药用植物和天然产物中的一种重要活性组成成分，在柑橘等水果中广泛存在，因其具有特殊的化学构型，对哺乳类动物及其它类型动物的细胞具有极其重要的生理作用，如抗心血管疾病、抗病毒、酶的抑制活性、抗肿瘤、抗氧化活性和抗菌消炎等，对于许多人类的疾病具有很好的治疗功效；除此，黄酮类化合物的结构中存在多反应位点使其具有很高的化学反应活性。本论文主要针对由橙皮苷半合成黄酮醇及新型黄酮糖缀化合物展开研究工作。1．采用过氧丙酮法合成了一系列天然黄酮醇化合物：7,5,3’,4’-四甲氧基黄酮醇1、3-羟基-4′-甲氧基-5,7,3′-三苄氧基黄酮醇2和4′-甲氧基-7,4’,5-三羟基黄酮醇3。由橙皮苷为起始原料，经酸性条件下脱糖、碘/吡啶脱氢、羟基甲基化、羟基苄基化、过氧丙酮(DMDO)氧化、10%的钯/碳脱苄基等步骤，合成了多种天然黄酮醇化合物。对合成黄酮醇类化合物的几种方法进行了研究探讨，结果表明，利用AFO反应合成黄酮醇类化合物的方法比较适用于一些5位上没有取代基或者5位上取代基体积较小的黄酮类化合物。若5位的取代基体积较大，会使得羰基与苯环不在同一个平面，从而得到的产物为橙酮。因此本实验采用DMDO法来合成5位上取代基体积较大的黄酮醇，通过过氧丙酮来氧化黄酮C环的碳碳双键从而形成含氧三元环，最后开环生成黄酮醇类化合物1、2、3。2．利用上述所合成的7,5,3’,4’-四甲氧基黄酮醇1和3-羟基-4′-甲氧基-5,7,3′-三苄基黄酮醇2为母体，运用“点击化学”的方式将化合物1和2分别与叠氮乙酰化葡萄糖、叠氮乙酰化半乳糖、叠氮乙酰化乳糖及叠氮乙酰化麦芽糖链接起来，得到一系列黄酮醇糖缀合物，即运用Click化学中端基炔和叠氮糖类化合物中的叠氮基通过1,3-偶极环加成反应，高效地合成一系列黄酮醇糖缀合物（6-25）。3．所合成的系列黄酮醇糖缀合物均未见文献报道，化合物的结构已由质谱（MS）、红外光谱（IR）、核磁共振氢谱（~1H NMR）等进行了表征。以白血病细胞株（HL-60），肝癌细胞株（SMMC-7721），肺癌细胞株（A-549），乳腺癌细胞株（MCF-7），结肠癌细胞株（SW480）五种肿瘤细胞株为靶细胞，采用MTT法测定所合成的黄酮醇糖缀合物的体外抗肿瘤作用，结果表明化合物11对乳腺癌细胞株（MCF-7）和白血病细胞株（HL-60）具有抑制肿瘤生长活性的作用。