本文主要对手性布朗斯特酸参与的多羟基化合物去对称化反应进行了研究,主要包括四个部分。第一部分：新型手性布朗斯特酸催化的不对称转缩醛反应这一部分主要介绍了新型的手性布朗斯特酸催化的不对称转缩醛反应在手性甘油衍生物的合成方面的应用。这种手性的1,2,3-三醇结构是天然产物和一些具有重要生物活性的化合物的结构单元,具有非常重要的作用。目前得到了中等的产率和较好的ee值。第二部分：Pd(OAc)2与螺环手性磷酸协同催化的联烯二醇的去对称化反应本章采用Pd(OAc)2和螺环手性磷酸协同催化的模式,首次实现了非酶催化的联烯二醇的去对称化反应。这种方法可以快速的得到一系列手性的二氢呋喃类化合物。反应得到了较好的产率和对映选择性,底物的适用范围也比较广泛。第三部分：四醇的去对称化-相邻手性季碳中心的构建本章通过手性磷酸催化氧化的方法高产率、高对映选择性和高非对映选择性的得到了含有相邻手性季碳中心结构的1,4-二醇产物。同时,该反应还被应用于构建相邻叔碳-季碳手性中心,也得到了非常好的结果。第四部分：含有两个连续手性季碳中心的化合物的转化研究及其在天然产物Hybocarpone的全合成方面的研究本章在第四章的基础上,研究了含有连续手性季碳中心的化合物的化学转化。经过研究发现,由于连续季碳的结构导致化合物中的羟基周围基团较拥挤,羟基变得比较惰性。本章还初步尝试了天然产物分子Hybocarpone的全合成研究,已经构建起了核心的含有连续手性季碳中心的呋喃环结构,并且为Hybocarpone的全合成做了一些前期的探索工作。