吲哚是一种在生物界和生物结构中广泛存在的化合物，因其过去十年在药物，香料，农药，染料以及材料方面的应用而广受关注。这些应用源于吲哚自身独一无二的电化学和光学性能。随着工业上对聚合物日益增长的需求，以吲哚为基础单体进行聚合反应生成能够用于电致发光，电池以及导电材料的聚合物的研究引起了人们相当程度的重视。在目前聚吲哚的文献报道中，多数是针对吲哚分子2，3位的电化学聚合以及氧化聚合，或者是在聚合物主链上引入含有吲哚基团的侧基。然而在已有聚吲哚合成的文献报道中，关于吲哚通过C-N键接形成聚合物主链结构的方法还没有相关报道。并且也从来没有关于利用吲哚单体中N-H键进行亲核取代缩聚进行聚吲哚合成的研究发表。吲哚化合物的N-芳基化反应通常采用过渡金属作为催化剂，但是鉴于过渡金属催化剂贵重，易氧化，毒性较大及后处理困难等一系列缺点，难以体现出其实用价值。因此探索一种无贵金属催化剂参与的高效聚去合反应对吲哚衍生物应用于聚合材料领域是十分必要的。在这样的背景下，我们提出一种结构明确的聚吲哚缩聚合成方案。采用3,3’-双吲哚基甲烷与不同结构的活性芳香二氟化合物在NMP溶剂中进行亲核取代反应，产生的聚合物具有较高的分子量（Mw为479200）和很高的产率（大于95%）。与此同时我们还合成了三种模型化合物并用常规的光谱法表征其结构，以此作为观察N取代聚甲基吲哚（PMDINs）的辅助手段。由于吲哚基团的存在，PMDINs的NMP溶液有着非常令人瞩目的光致发光性能。由于PMDINs相对较差的溶解性和相对较低的分子量数据，我们提出了一种新的可设计的N取代吲哚聚合物，聚合方式依旧是无贵金属催化剂的亲核取代反应。采用4-羟基吲哚与不同活性芳香二氟化合物在NMP溶液中进行亲核取代反应生成一种全新的N取代聚吲哚醚（PEINs），这种聚合物具有非常可观的分子量和产率。我们通过红外（FT-IR）,核磁氢谱（1H NMR）以及元素分析对聚合物进行表征，结果与预想的结构相一致。得到的PEINs表现出良好的溶解性与可加工性，较高的玻璃化转变温度，以及优异的热稳定性。PEINs令人惊喜的机械性能，光学性能以及PEINs薄膜优良的抗氧化性能等使得PEINs成为另一类高性能聚合物材料。由于分子链中尤其是主链中吲哚基团的大量存在，使得聚合物PEINs不仅被赋予了良好的光致发光性能，而且使得PEINs的光致发光性能具有溶剂依赖性。尤其是聚合物PEIN-3，由于分子主链中砜基的存在使得聚合物呈现明亮的蓝色荧光，量子产率很高。