杂环烯酮缩胺区域选择性反应研究

来源 :中国科学院化学研究所 | 被引量 : 0次 | 上传用户:yu_jixing
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该论文利用杂环烯酮缩胺的反应特性,将邻溴甲基苯甲酸乙酯引入到杂环烯酮缩胺分子中,而后进行 酮类化合物的合成研究,将麦芽糖引入到杂环烯酮缩胺的分子中,合成了一系列的β-构型杂环烯酮缩胺麦芽糖氧苷,并对杂环烯酮缩胺麦芽糖氧苷的结构和波谱性质作了进一步的研究.该论文的具体工作可以概括以下几点:1.苯乙酮类杂环烯酮缩胺化合物在乙腈中回流、与邻溴甲基苯甲酸乙酯反应,成功地实现了α-碳的烷基化反应.2.苯乙酮类杂环烯酮缩胺化合物在氢化钠的作用下,与邻溴甲基苯甲酸乙酯反应,成功地实现了氮烷基化反应.3.对苯乙酮类杂环烯酮缩胺化合物与邻溴甲基苯甲酸乙酯反应的产物,进行了环化研究.4.苯乙酮类杂环烯酮缩胺化合物作为糖基的受体与1-溴-2,3,6-三-O-乙酰基-4-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖在Hg(CN)<,2>催化下反应,成功地实现了杂环烯酮缩胺的麦芽糖基化反应,得到E-构型的杂环烯酮缩胺β麦芽糖氧苷.5.对苯乙酮类杂环烯酮缩胺化合物作为糖基的受体与1-溴-2,3,6-三-O-乙酰基-4-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖在Hg(CN)<,2>催化下得到的杂环烯酮缩胺β-麦芽糖氧苷进行了核磁研究,成功地对其<1>H-NMR和<3>C-NMR进行了归属.6.苯乙酮类杂环烯酮缩胺化合物作为糖基的受体与1-溴-2,3,6-三-O-乙酰基-4-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖在CaH<,2>催化下反应,成功地实现了杂环烯酮缩胺的二糖基化反应,得到Z-构型的杂环烯酮缩胺β麦芽糖氧苷.
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