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多芳胺类化合物由于具有较低的离子化电势(Ip),现已成为广泛应用的空穴传输材料。在提高电致发光器件的发光效率和器件的寿命方面起到了很大作用。卟啉化合物由于具有较强的荧光特性和发射光波长位于红光区的特点成为制备红色发光器件的首选材料。 本文以合成和筛选新的发光材料为目的设计并合成了五种多芳氨基卟啉化合物。该五种卟啉都是以四氨基卟啉为基本骨架,通过合成的手段将-NH2中的氢原子分别用烷基或芳基代替。使已被广泛应用的发光材料多芳胺类化合物与卟吩环结合在一起。这些多芳氨基卟啉在结构上的含氮特大共轭体系特征使它们具有发射红光以及能量在分子内或分子间的传递更加容易的特点。这五种卟啉化合物及其合成中间产物的结构均经过1HNMR、MS、IR和Uv/Vis谱图证明。 本文共分六部分,在绪论中我们简单介绍了多芳氨基卟啉化合物的合成意义,多芳胺类化合物的研究现状,综述了卟啉在作为有机电致发光材料方面的研究及多芳氨基卟啉的合成情况。 在第一章中我们设计了五种多芳氨基卟啉目标分子,并对其可能的合成路线和可能遇到的合成困难进行了分析。 第二章中列出了所使用过的仪器和试剂的名称,并列出了五种含氮多芳氨基卟啉及其中间产物的实验合成步骤。在该章中我们一共合成了17种化合物,其中7种为新化合物。 第三章中我们对多芳氨基卟啉,多芳氨基苯甲醛和多芳胺类化合物的合成法进行了研究。通过实验,为多芳氨基卟啉的合成提供了一条合适的合成方法。通过对五种多芳胺类化合物的Vismerier甲酰化反应的研究找到了能够使多芳胺类化合物单甲酰化的最佳合成条件。本章还为利用Ullmann反应为TPB的合成提供了一条合适的合成路线。 在第四章我们介绍了各种卟啉的完整合成路线,通过对卟啉化合物及中间产物的1HNMR、MS、IR及Uv/Vis谱图数据进行分析,证明了这些化合物结构的正确性。 刁 5 湖甫大学有机化学98 &颀士学位论文 二J一一一一一二坐缎 )” g 在第五章中我们将所合成的五种叶琳的紫外可见光谐与四苯基叶咐、四氨基叶 g 琳、四则,N-二甲基对氨基)苯基叶琳的紫外可见光诣进行了比较,模拟了各叶琳化 a 合物分子的结构,得到了这些叶琳化合物分子内不同氢原子或氮原子间的距高,结合 5 实验结果我们从分子结构和分子轨迫的角度解释了多芳氢基叶时化合物的紫外和荧-光憎图的变化原因。