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多环喹啉和喹喔啉衍生物是许多具有生物活性的多元氮杂环化合物的重要骨架单元,在医药、农药、先进材料、染料等领域有着广泛的应用1,受到了科研工作者的持续关注。本论文详细介绍了喹啉及喹喔啉类衍生物的广泛应用,并仔细研究了其合成方法。 论文主要包括以下两个部分:第一部分是过渡金属催化一锅法合成吡咯[1,2-a]喹喔啉类衍生物。过渡金属催化的Ullmann反应可由芳基卤化物与含氮亲核性化合物一步反应,再经由缩合串联反应得到目标产物。为此设计一种了以CuⅠ为催化剂,在110℃条件下催化邻碘苯胺与吡咯甲醛串联合成吡咯[1,2-a]喹喔啉的反应,并获得了较好收率。同时,开发了一系列条件温和、操作简便的合成喹喔啉类衍生物的新方法。 第二部分是无过渡金属催化一锅法合成5-甲腈-吡咯[1,2-a]喹啉类衍生物。在前期工作的基础上,开发了一种新的合成喹啉类衍生物的方法。在无过渡金属催化剂的存在下,只需加入碱性介质K3PO4就可以催化2-卤芳乙腈与2-甲酰基吡咯(唑)类化合物高产率的生成多取代的5-甲腈-吡咯[1,2-a]喹啉类衍生物。该催化体系操作简单、经济高效、避免了过渡金属的使用,实现了Ullmann反应不含过渡金属条件下的偶联反应,具有一定的应用价值。同时对相应机理也进行了研究,利用条件控制实验,揭示了碱在催化循环中所起的作用。