生物启发的N-杂环类化合物的快速合成

来源 :中国科学院大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:JeffreyHua
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本文基于自然界中氨基糖合成酶催化合成氨基糖的多米诺反应机理的启发,用α-羟基酮和芳胺反应形成亚胺,经过异构化原位生成α-氨基醛,通过不同亲核试剂进攻该中间体,经过一系列串联反应来快速合成几类N-杂环类化合物,如吡咯,吲哚,喹喔啉等。这些N-杂环类化合物是一些天然产物或药物中间体的主要骨架,具有很好的生理活性。本文所用的合成方法条件温和,原料易得且能够方便快速地得到这几种N-杂环类化合物。主要内容包括:  1.通过研究α-羟基酮与对甲氧基苯胺生成α-氨基醛,再使用分子间的碳亲核试剂或氮亲核试剂进攻,通过Aldol反应或Mannich反应得到两种不同位置取代的吡咯类的化合物。该方法具有条件温和,方便,原料简单易得等优点,并成功构建了新的碳-碳键。  2.通过研究α-羟基酮与富电子的苯胺生成α-氨基醛,再使用分子内的碳亲核试剂进攻,通过分子内Friedel-Craft反应得到一类吲哚类化合物。该方法具有原料简单易得,不需要过渡金属催化,经济环保,能快速方便得到产物的优点,并成功构建了新的碳-碳键。  3.通过研究α-羟基酮与邻苯二胺生成α-氨基醛,再使用分子内的氮亲核试剂进攻,通过分子内亚胺的形成成环得到一类喹喔啉类化合物。该方法具有简单快捷合成喹喔啉类化合物的优点,并成功构建了新的碳-氮键。  4.通过核磁分析以及HEH转移氢化作用直接或间接对反应机理进行研究。
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