亲电试剂和亲核试剂同时与碳碳重键的加成反应是有机化学的重要研究内容。其中,卤正离子诱导烯烃、联烯和炔烃的区域/立体选择性加成反应引起广泛的关注,这种无金属化反应一步同时构建碳-卤键和碳-杂原子键或碳-碳键,成为合成卤代烷烃、多取代烯烃、杂环或碳环的重要方法。通过选择性调控卤正离子试剂、碳碳重键和亲核试剂类型、开展卤正离子诱导的亲电加成反应研究将有利于发现新的反应规律和建立合成杂环和碳环化合物的新方法。本论文内容包括两部分：一、N-碘代丁二酰亚胺诱导炔烃与1H-苯并三氮唑的区域/立体选择性加成反应以1H-苯并三氮唑为亲核试剂,我们探索N-碘代丁二酰亚胺诱导芳基炔烃的亲电性加成反应,主要产物是2-乙烯基-2H-苯三氮唑。当芳炔炔端取代基团为氢原子、烷基和苯基时,产物构型为E；而取代基团为大位阻三甲硅基时,产物构型为Z。二、N-溴代丁二酰亚胺诱导烯胺酯卤碳环化反应启动的串联反应以色胺与丙炔酸酯Michael加成产物烯胺酯为底物,探索N-溴代丁二酰亚胺诱导烯胺卤碳环化反应；建立基于卤碳环化反应启动的串联反应合成吖庚因并[4,5-b]吲哚的新方法,并且提出吖丙啶中间体扩环-重排的反应机理。