噻呋啉(sapphyrins)是一类由五个吡咯通过一个单键和四个亚甲基共轭相连形成的拓展卟啉类大环化合物，它们在功能材料，阴离子接收器、光动力疗法的光敏剂、磁共振成像对比剂等许多领域都具有潜在的应用价值。因此，合成新型的噻呋啉化合物、研究它们独特的光谱、电化学及催化性质已成为近年来国际上卟啉化学研究领域的热点课题。　　 到目前为止，文献中已经有许多关于噻呋啉合成的研究论文发表，归纳起来，该类化合物的合成方法主要有以下几种。(1)MacDonald[3+2]合成法:用线性的β取代三吡咯二羧酸和线性的β取代二吡咯二甲醛缩合生成β取代噻呋啉;(2)[3+1+1]合成法:用线性的β取代三吡咯二羧酸和两当量β取代吡咯在酸催化下缩合生成β取代噻呋啉;(3)[4+1]合成法:用线性的β取代四吡咯二羧酸和β取代吡咯缩合生成β取代噻呋啉;(4) Rothemund法:从合成卟啉的副产物中分离提纯得到噻呋啉;(5)一步法合成:用取代二吡咯甲烷在酸催化下合成取代噻呋啉;(6)从合成咔咯的副产物中分离出线性五吡咯化合物，然后经过催化氧化得到相应的噻呋啉化合物。　　 本论文利用合成方法(6)，首先从合成咔咯的副产物中分离提纯得到了5，10，15，20-四（4-氟苯基）吡咯、5，10，15，20-四（4-氯苯基）吡咯和5，10，15，20-四（2，4-二氯苯基）吡咯等三种新型的线性五吡咯化合物，然后在酸性介质中利用催化氧化反应将它们转化成了三种相应的新型噻呋啉化合物。线性五吡咯和噻呋啉化合物的化学式可以用(Ar)4PPyH3和(Ar)4SH3表示，其中Ar代表FPh、ClPh或Cl2Ph等取代基;PPyH3和SH3分别代表线性五吡咯化合物和噻呋啉大环化合物。　　 尽管噻呋啉化合物的合成已有许多报道，但对它们的光谱和电化学性质的研究仍然不够多，特别是有关具有中位取代基的N-5型噻呋啉化合物的电化学及光谱电化学性质还鲜见报道，而至今为止，对于线性五吡咯化合物的光谱和电化学性质还未见如何报道。因此，本文在合成提纯的基础上，首先借助紫外-可见光谱、红外光谱、核磁共振及质谱等技术对所合成化合物进行了表征，对化合物在二氯甲烷溶剂中不同酸度条件下的紫外—可见光谱进行了详细研究，并测定了它们的质子化常数。结果表明(Ar)4PPyH3和(Ar)4SH3在二氯甲烷溶剂中均可以与三氟乙酸发生质子化反应，(Ar)4PPyH3与两个质子发生一步反应生成[(Ar)4PPyH5]2+;而(Ar)4SH3的质子化反应则分两步进行，第一步首先得到一个质子生成[(Ar)4SH4]+，第二步再得到一个质子生成[(Ar)4SH5]2+。　　 另外，本文着重探讨了所合成化合物在非水溶剂中的电化学和光谱电化学性质。采用循环伏安法研究了线性五吡咯化合物和噻呋啉化合物在二氯甲烷、苯腈和吡啶等三种溶剂中的电化学行为。结果表明在二氯甲烷和苯腈中，线性五吡咯化合物可以发生两步可逆的单电子还原反应和两步单电子氧化反应。经现场薄层紫外-可见光谱电化学测定，表明化合物的两步还原反应的产物分别是[(Ar)PPyH3]-和[(Ar)PPyH3]2-;而两步氧化反应的产物是[(Ar)PPyH3]+和[(Ar)PPyH3]2+。　　 对于噻呋啉化合物来说，它们在苯腈溶剂中可以发生两步或三步可逆的单电子氧化反应，但它们的还原反应均为不可逆的电子转移过程，这是因为在化合物的还原过程中伴随有一定的化学反应。最后本文还对线性五吡咯化合物、噻呋啉化合物和咔咯化合物的光谱及电化学性质进行了初步的比较。