碳硼烷具有三维芳香性和一定的稳定性,同时还具有高的含硼量和低的生物毒性,这使得碳硼烷在催化、生物医药、材料等领域展现出潜在的商业价值和应用前景,因此对碳硼烷进行后修饰具有重要意义。近些年已开发出包括非导向的金属催化、导向的过渡金属催化和光催化等方法用于1,2–二碳–闭式碳硼烷硼端的功能化。目前对于闭式碳硼烷的研究已经逐渐完善,但对于巢式碳硼烷的功能化研究相对较少,且多集中在裸露的五元环平面上,因此本论文就使用巢式碳硼烷合成电荷补偿的中性碳硼烷类化合物的方法进行了研究,具体内容分为以下两部分:1.DDQ促进的巢式碳硼烷与含氮杂环类化合物的偶联反应本章中首次使用有机氧化剂二氯二氰基苯醌（DDQ）取代金属催化剂或氧化剂实现了巢式碳硼烷与含氮杂环类化合物分子间的偶联反应,与已报道文献相比,该反应条件温和,室温下能够在短时间内高效得到偶联产物,探究了吡啶类、喹啉类及唑类化合物的反应性。根据密度泛函理论计算结合实验结果,提出了一个新的涉及单电子转移和氢转移及亲核取代的机理过程。最后进行了克级放大量反应,并对药物分子的适用性进行了探讨,研究了产物的稳定性及聚集诱导发光（AIE）等光学性质。这种简易的合成方法在材料及药物领域具有一定的应用潜力。2.光催化的巢式碳硼烷与胺类化合物的偶联反应本章工作通过可见光催化实现了室温下在空气中的巢式碳硼烷与胺类化合物的偶联反应,此反应适用于一级胺和二级胺。三级胺及苯胺类化合物不适合该反应。在已有文献的基础上,提出了光催化偶联反应的机理循环:激发态的光催化剂与底物发生单电子转移反应,随后体系中发生氢转移反应,最终实现两分子底物的耦合。