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手性是自然界的基本属性,获得手性纯的化合物对于生物学、化学、药学等领域都是至关重要的。获得对映体的方法有很多,其中采用手性催化剂进行的不对称催化是最“手性经济”的方法,也是目前最活跃的研究领域。不对称催化可分为生物酶催化、有机金属配合物催化和有机小分子催化。烯胺催化是有机小分子催化领域中研究最早和最为深入的分支之一,其活化机理主要是基于手性胺和醛或酮形成烯胺中间体。Michael加成反应,即亲核试剂对α,β-不饱和羰基化合物的β-位的共轭加成,是有机合成中构建C-C键的有效方法之一。酮与β-硝基烯烃以及酮与查尔酮间的Michael加成反应可分别构建具有γ-硝基酮与1,5-二羰基化合物。本文基于烯胺催化机理,在前期发现的磺酰亚胺类小分子催化剂的基础上,经结构简化,从廉价易得的L-脯胺醇出发,经多步反应,合成了新型酰亚胺类有机小分子催化剂4a-4c,共3个,且经1HNMR、13CNMR、IR及HRMS等确证结构。在优化反应溶剂、反应温度后,此新型酰亚胺类有机小分子催化4a可高效催化环己酮与硝基烯烃的不对称Michael加成反应,产物获得优异的非对映选择性和对映选择性(up to99:1dr,98%ee),4b可高效催化环己酮与查尔酮的不对称Michael加成反应,其产物立体选择性优异(up to dr99:1,95%ee)。