本论文是基于苯并吡喃并吡唑骨架来展开合成研究,设计了两条不同的合成路线并且合成了一系列稠环吡唑类化合物,其中设计与合成的重点是吡唑环的构建,第一种方法是由BF3·Et2O催化的1,3-偶极环加成反应来构建吡唑环；第二种方法是由α,β-不饱和羰基化合物与肼反应来构建吡唑环本论文的内容就是利用这两种构建吡唑环的方法来合成稠环吡唑类化合物,并且成功地运用[3+2]环加成方法以高收率合成一系列目标化合物,本论文包括以下两方面的研究内容。一、BF3·Et2O催化1,3-偶极环加成来合成基于苯并吡喃[3,4-c]吡唑骨架类化合物以酚类化合物为起始原料,首先发生碘化反应,生成碘化产物Ⅱ-8,再与溴乙酸乙酯反应,生成化合物Ⅱ-9,然后再与炔类化合物进行Sonogashira偶联反应,生成偶联产物Ⅱ-10,再用DIBAL-H进行还原后,生成还原产物Ⅱ-11,该化合物再与TsNHNH2缩合反应,生成腙类化合物Ⅱ-12,最后腙类化合物在Lewis酸BF3·Et2O的催化下,发生分子内1,3-偶极环加成反应来制备稠环吡唑类化合物Ⅱ-13。二、由a,p-不饱和羰基化合物来合成基于苯并吡喃[3,4-c]吡唑啉酮骨架类化合物以邻羟基苯乙酸为原料,经碘化、酯化两步反应后,再与溴乙酸乙酯反应,然后再经Dieckmann缩合反应,生成α,β-不饱和羰基化合物Ⅲ-18,进行Suzuki偶联反应,最后与水合肼反应生成稠环吡唑类化合物Ⅲ-20。