吡啶及其衍生物是一类非常重要的杂环化合物，广泛应用于化工、医药、农药和精细化工等领域，因此对含吡啶环类化合物的合成、工艺的改进及性能的研究具有重要的意义，本论文以2,6-二乙酰基吡啶为底物原料，合成了多种2,6-二取代吡啶类衍生物，所有目标化合物的结构通过IR、1H NMR、13C NMR和MS表征。本论文主要分为四部分。第一部分是在检索大量文献后，分别对2,6-二乙酰基吡啶及其衍生物的性质、合成及应用，苯并呋喃环及噻唑环的合成方法进行综述。第二部分，首先按文献方法合成取代靛红(2b-l)，再以2,6-二乙酰基吡啶(1)为底物在10%乙醇水溶液为溶剂、KOH作碱性试剂的条件下分别与靛红及取代靛红(2a-l)发生Pfitzinger反应合成得到结构新颖的2,2’-(吡啶-2,6-二基)双喹啉-4-羧酸衍生物(3a-l)，产率达到58%-67%，并对它们的结构进行了表征。第三部分，以2,6-二乙酰基吡啶(1)为底物经溴代生成的2,6-二溴乙酰基吡啶(4)与一系列取代水杨醛(5a-p)及2-羟基-1-萘醛(5q)在超声辐射条件下发生Rap-Stoermer反应合成得到2,6-二-(苯(萘)并呋喃-2-甲酰基)吡啶衍生物(6a-q)，产率为63%-77%，并对它们的结构进行了表征。第四部分，以2,6-二溴乙酰基吡啶(4)为底物在乙醇为溶剂、80℃条件下分别与硫脲及取代硫脲(7a-m)发生Hantzsch反应得到4,4’-(吡啶-2,6-二基)双(噻唑-2-胺)衍生物(8a-m)，反应的收率为80%-88%。；其次，我们将苯甲醚(9c)、N-取代咔唑(9d-f)、N-对氯苄基吲哚(9g)在甲基磺酸及硫氰酸钾条件下进行官能团化得到硫代酰胺(10c-g)，在乙醇回流、80℃的条件下2,6-二溴乙酰基吡啶(4)与不同取代的硫代酰胺(10a-g)反应，以57%-83%的收率合成得到2,6-二(噻唑-4-基)吡啶衍生物(11a-g)，并对它们的结构进行了表征。