d,l-薄荷醇的合成与工艺条件优化

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薄荷醇是一种用途很广的环状单萜醇,在医药、食品、香料等工业生产上有着重要的应用,由于天然提取的薄荷醇的产量已无法满足日益增长的工业需要,现在越来越依赖化学合成方法制备薄荷醇。当前化学合成和生物技术相结合生产薄荷醇是研究的热点。本实验的目的是合成d,1-薄荷醇,提供给实验室作底物供今后生物催化手性拆分。本文首先研究了以百里酚为原料,催化加氢制备d,1-薄荷醇的工艺路线,通过对反应催化剂、溶剂、温度、压力,以及催化剂的用量和重复利用次数的详细考察,最终确定了最佳的工艺条件,即:在150℃,8Mpa的条件下,在环己烷溶液中,使用经济且高活性的RTH-411型雷尼镍催化加氢,催化剂加入量确定为反应物的20%,且可重复利用5次。在最佳工艺条件下,反应产物中d,1-薄荷醇的含量达到59.0%。此合成工艺步骤简单,易于工业化生产。此外,本文还深入研究了以异戊二烯为原料制备1-薄荷醇过程中的关键一步,即由异戊二烯合成香叶基二乙胺,详细探讨了投料比、反应时间对产品收率的影响,并讨论了温度对反应的影响。最后得出,二乙胺和异戊二烯摩尔比在1:4.5,反应时间在3小时,反应温度控制在90℃左右时,反应达到最优,最高产品收率为86.0%。产物由GS/MS和~1H-NMR鉴定。
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