本文对四氟苯的胺基、氰基、硝基和羟基四种取代化合物进行了合成研究。2,3,5,6-四氟苯胺是一种重要的医药,农药中间体,以它为原料可以合成多种作为消炎和抗抑郁症的特效药物,具有良好的医药效果;而2,3,5,6-四氟苯甲腈则作为药物中间体和液晶材料中间体有着较大的市场需求。以2,3,5,6-四氟苯甲酸为原料合成了2,3,5,6-四氟苯胺和2,3,5,6-四氟苯甲腈,并对合成条件进行了研究,为后续的深入研究和工业化生产提供依据。该课题属于医药中间体的研究领域。本文实验研究部分主要有五个方面:1、霍夫曼降解法合成2,3,5,6-四氟苯胺;2、对2,3,5,6-四氟苯甲酰胺的霍夫曼降解动力学进行了实验研究;3、合成了2,3,5,6-四氟苯甲腈;4、合成了2,3,5,6-四氟硝基苯;5、初步研究了由五氟苯相转移催化法合成2,3,5,6-四氟苯酚的实验条件。实验研究结果表明:1、在2,3,5,6-四氟苯胺的合成中,2,3,5,6-四氟苯甲酰胺、氢氧化钠和次氯酸钠的摩尔比为1:2:1,重排反应温度为0～5℃,水解温度为70～75℃,水解脱羧时间为1 h,所得产物的最终质量收率为76.5%,产物纯度大于98%。2、研究了不同温度条件下2,3,5,6-四氟苯甲酰胺的霍夫曼降解反应动力学,研究表明反应级数为一级反应,通过计算得到活化能Ea=5.42×10³ J/mol。3、在制备2,3,5,6-四氟苯甲腈中,得到的较佳的条件是:氯苯为溶剂,氯化亚砜与2,3,5,6-四氟苯甲酰胺的摩尔比为1.5:1,于90℃滴加氯化亚砜后,保持回流3小时。4、由2,3,5,6-四氟苯甲酸经硝化、脱羧制得的2,3,5,6-四氟硝基苯,收率为64.6%。5、由五氟苯相转移催化法合成2,3,5,6-四氟苯酚的较佳条件是:3.36克五氟苯中加入6.44克（Bu）₄N⁺HSO₄^-,1.6克50%氢氧化钠溶液和25毫升的环己烷,在50℃反应2小时,得到2,3,5,6-四氟苯酚,收率65%。对本文中合成的产物进行了红外及核磁结构表征。