有机化学中的Click反应是一类简单、高效的合成反应。其中铜催化的炔烃与叠氮化合物的1，3-偶极环加成反应，即CuAAC反应，已经在很多领域包括组合化学、药物合成以及材料化学中得到了广泛的应用。本文利用CuAAC反应合成了一些含有1，2,3-三唑连接基团的多糖类以及大环糖类衍生物。　　 我们首先从简单易得的葡萄糖、半乳糖、甘露糖出发，通过4-6步的合成路线，以18-35％的总收率成功地合成了单糖上同时含有叠氮基和末端炔基的底物。6-叠氮-炔丙基-β-D-葡萄糖苷和6-叠氮-炔丙基-α-D-甘露糖苷在甲醇与水的混合溶剂中以CuSO4/NaAsc为催化剂能够顺利地进行CuAAC反应，得到多糖类产物。将得到的产物进行HPLC-SEC测试，发现产物包含两部分，其中主要的是分子量在1000左右、4聚的产物。进一步尝试乙酰基保护的单糖底物的聚合反应时发现，同样在CuSO4/NaAsc的催化下，以DMSO作为溶剂可以分别得到数均分子量为4059，5166，5904的聚合产物。产物的生物活性待测。　　 通过末端基团转化的策略，我们用铜催化的Click反应逐步高效地构建了1，2,3-三唑连接的β-(1，6)-寡聚葡萄糖。因为此方法只需要通过重复四次简单的CuAAC反应以及叠氮转化反应即可方便而且高效的得到五糖衍生物，因此该方法有望于合成其他寡糖类衍生物，甚至有望于将此类方法用于固相合成技术。　　 环糊精等水溶性大环化合物是超分子化学的重要组成部分，在分子微孔、合成受体以及复杂超分子组装方面有着广泛的用途。通过合成含有双官能团的二糖及三糖衍生物，我们分别得到了含有两个和三个糖单元的大环糖类衍生物。我们的方法有望通过控制底物中糖单元的数量来合成环大小可控的大环糖类衍生物。脱掉所有的乙酰基保护基形成类似于环糊精等水溶性大环化合物以及与小分子化合物等的主体.客体相互作用正在研究中。　　 糖苷水解酶是自然界中非常重要的一种酶，它的主要作用是水解糖苷键。糖苷水解酶与糖苷转移酶一起催化着生物体内绝大多数糖苷键的水解与生成反应。糖苷水解酶最方便的测试方法是用人工合成的含有荧光基团的糖类衍生物，如含有4甲基伞形酮的糖类衍生物来进行，通过水解反应后荧光的增强来计算出酶的水解活性。在这部分工作中，我们设计了一类新的含荧光基团的糖类衍生物——中氮茚基糖苷。即从含有末端炔的葡萄糖、半乳糖、甘露糖苷出发，通过与2-溴吡啶发生Sonogoshira偶联反应和铜催化的环异构化反应合成了三种中氮茚基糖苷。通过水解反应后荧光的衰减我们就可以测量出糖苷酶的水解活性。经过测试发现，三种中氮茚基糖苷能与相应的糖苷水解酶顺利的发生水解反应，并且表现出非常好的荧光衰减现象。水解反应的动力学研究表明我们合成的中氮茚基糖苷可以很好地用于水解酶的活性测试。