进入21世纪,人口、粮食、能源、环境问题是摆在人类面前最突出的问题。农业中粮食的生产是人类最基本也是最重要的方面。作为支持农业稳产、丰产的农药和化肥,应得到全社会的进一步理解。此外,随着可持续发展观念的深入人心,加强农用化学品开发过程中绿色化学技术的应用,对于保护当前脆弱的生态环境,发展我国的生态农业,具有重要意义。氟虫腈(Ⅰ)具有超高效、广谱、安全等特点,被誉为新一代高效杀虫剂。本文对(Ⅰ)及其中间体进行了合成方法的评析、改进以及设计新的合成路线,最终研发了一条生产成本相对较低、操作简便和对环境友好的工艺路线。氟虫腈(Ⅰ)采用两种方法合成:方法1从中间体5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-3-氰基吡唑(Ⅵ)出发,在催化剂存在条件下,与三氟甲基亚磺酸钠反应来一步合成(Ⅰ),其中三氟甲基亚磺酸钠的制备困难,收率低(61.4%);方法2从中间体5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-3-氰基吡唑(Ⅵ)出发,经亲电取代、自由基反应和氧化3步反应合成(Ⅰ),与文献方法相比,采用一氯化硫一步合成二硫化物(Ⅷ)代替文献报道的两步反应(硫氰化和水解反应),具有操作安全,收率高(96.2%)和对环境友好等优点。中间体5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-3-氰基吡唑(Ⅵ)由2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺(Ⅴ)经重氮化反应,然后用2,3-二氰基丙酸乙脂关环来合成。与文献方法相比,减少了醋酸的用量,用甲苯代替氯仿,具有制备容易,收率高(95.4%),纯度好,后处理方便等优点。中间体2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺(Ⅴ)以4-三氟甲基苯胺(Ⅳ)为原料,在稀盐酸体系中,采用双氧水氯化合成(Ⅴ),与文献报道相比,采用双氧水/盐酸体系进行氯化反应,具有收率高(98.0%),后处理方便,操作安全等特点。中间体4-三氟甲基苯胺(Ⅳ)采用4-三氯甲基苯基异氰酸酯(Ⅲ)直接与氟化氢反应来合成,该方法具有操作方便、分离简单、产品质量好,收率高(98.0%)等优点。中间体(Ⅲ)采用引发剂催化氯化,或者紫外光催化氯化4-甲基苯基异氰酸酯(Ⅱ)来合成,前者反应温度过高,对设备要求较高,后者具有反应条件温和、操作简单、收率高(90.9%)和环境友好等优点。综上所述,本文采用4-甲基苯基异氰酸酯(Ⅱ)为原料,通过7步反应成功地合成了高效广谱杀虫剂—氟虫腈,该方法具有操作方便安全,收率高,环境污染少,符合绿色化学的要求等优点,为工业化生产奠定了良好的基础。