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本文研究了聚苯乙烯负载的α-硒基-β-氨基酸酯的制备以及其在杂环合成中的应用。一、开发了一种新的三步合成1,3-二取代尿嘧啶的方法。从α,β-不饱和酯出发,经过氨基-硒基化反应得到α-苯硒基-β-氨基酸酯,继而进行与异腈酸酯的缩合环化反应及硒的氧化消除反应合成尿嘧啶杂环,产率良好。并应用此合成策略首先从1%交联的聚苯乙烯出发制备了聚苯乙烯负载的α-硒基-β-氨基酸酯,接着进行固相的α,p-不饱和酯氨基-硒基化反应,与异腈酸酯的缩合环化反应以及硒linker的氧化切割反应合成了1,3,6-三取代的尿嘧啶杂环,产率和纯度良好。二、含有尿嘧啶和一个五元杂环的双杂环核苷类似物具有重要的生理活性。用以上策略首先制备聚苯乙烯负载的1/3位烯丙基/炔丙基取代的二氢尿嘧啶中间体,接着通过腈氧化物与端烯或端炔的1,3-偶极环加成反应以及硒linker的氧化切割反应合成了含有尿嘧啶和异噁唑啉或异嗯唑的双杂环核苷类似物。另外通过叠氮偶极子与端炔的1,3-偶极环加成反应以及硒linker的氧化切割反应合成了含有尿嘧啶和三唑的双杂环核苷类似物。为构建一系列结构相似的含有尿嘧啶的双杂环核苷类似物提供了通用的方法。三、从聚苯乙烯负载的硒溴试剂出发,首先制备聚合物负载的α-硒基-β-炔丙基氨基酸酯中间体,接着通过其中的β-氨基酸酯部分与异腈酸酯进行缩合环化反应构建二氢尿嘧啶环,或与α-氨基酸进行缩合环化反应构建二氮杂卓环,之后利用中间体中的端炔部分与邻碘苯酚或邻碘苯胺的Sonogashira-环合反应构建苯并呋喃或吲哚环,最后经过硒linker的氧化切割反应得到含有尿嘧啶/二氮杂卓及苯并呋喃/吲哚的双杂环化合物。四、从聚苯乙烯负载的硒溴试剂出发,首先制备聚合物负载的3-(2-氨基苯氨基)-2-硒基酯中间体,接着通过与异硫腈酸酯的缩合反应构建2-氨基苯并咪唑环,随即在一锅中进行第二步环化构建嘧啶酮环,最后经过硒linker的氧化切割反应得到苯并咪唑并嘧啶酮稠杂环。另外通过聚合物负载的3-(2-氨基苯氨基)-2-硒基酯中间体与α-氨基酸的缩合反应合成了苯并咪唑并二氮杂卓稠杂环。