有机氟化物在化学和日常生活中变得越来越重要。含氟化合物在材料科学、有机催化、医学、生物化学等领域具有重要意义,由于含氟基团的存在,分子和离子的反应活性会发生很大的变化。因此寻找合适的方法向有机化合物中引入含氟基团是十分有意义的,而通过亲核性氟化反应获得有机氟化合物是其中一种有效的方法。结合现有的研究报道,我们以三乙氧基五氟苯基硅烷（C₆F₅-Si（OEt）₃）或三甲基五氟苯基硅烷（C₆F₅-Si Me₃）作为亲核性五氟苯基的来源,开展对五氟苯基联苯衍生物、五氟苯基芳基硫醚以及五氟苯基芳基磺酰化合物的合成方法的研究。本文内容将从以下三点进行论述。1、我们报道了一种以三乙氧基五氟苯基硅烷（C₆F₅Si（OEt）₃）和芳基氯化物为底物合成五氟苯基联芳基化合物的新方法。我们对反应体系中的催化剂种类、配体的种类、添加剂的种类以及温度进行了筛选,确定了最佳反应条件。即采用醋酸钯作为催化剂,X-phos作为配体,氧化银作为添加剂,甲苯作为溶剂,在130℃下反应24 h。之后我们在最优条件下继续对反应底物的普适性进行了探讨,并以42%-99%的产率合成了一系列含不同取代基的五氟苯基联芳基化合物,其中包括给电子取代基、吸电子取代基、芳杂环、萘环等等。同时结合GC-MS、NMR对反应可能进行的机理进行了探讨。2、我们报道了一种以三乙氧基硅基五氟苯（C₆F₅Si（OEt）₃）、单质硫和芳基硼酸为底物合成五氟苯基芳基硫醚化合物的新方法。我们对反应体系中的反应底物配比,碱、催化剂以及配体的种类等进行了筛选,目前筛选出的最优条件是以硫氰酸亚铜为催化剂,phen为配体,氟化钾为碱,碳酸银为氧化剂,DMF为溶剂,在室温下反应24 h,能够以71%的产率得到目标产物五氟苯基对甲苯硫醚。我们在该条件下进行了一部分底物拓展,能以较好的产率获得目标产物,随后我们将继续对底物普适性进行探究。同时结合GC-MS、NMR对反应可能进行的机理进行了探讨。3、我们对对甲苯磺酰卤化物与三甲基五氟苯基硅烷（C₆F₅Si Me₃）的反应进行了探索。首先对一些碱和溶剂进行筛选,但并未获得目标产物。随后我们探索其在过渡金属催化下的反应条件,对催化剂与配体进行了筛选,同样也未获得目标产物。下一步我们打算采用其他的五氟苯基试剂或者五氟苯作为五氟苯来源,继续探索五氟苯基芳基磺酰化合物的合成方法。