自1985年英国化学家哈罗德·沃特尔·克罗托博士和美国科学家理查德·斯莫利,罗伯特·科尔三人制备出了第一种富勒烯以来,这种具有特殊结构的分子便引起了科学家们极大的研究兴趣。非平面共轭分子可以视为将富勒烯拆解开的结构单元,对研究富勒烯的性质和新型非平面分子的设计与合成具有重要意义。常见的荧蒽烯（Corannulene）和素馨烯（Sumanene）是富勒烯C₆₀的两种代表性的结构。它们的合成给溶液法制备富勒烯和碳纳米管提供了思路。非平面共轭分子本身具有特殊的空间结构与独特的物理及化学性质,掺杂了氮原子后它的理化性质会进一步发生改变。故而非平面共轭分子本身也迅速成为了研究热点。本论文以此为依据,使用具有生物活性及光电活性的吖啶酮为初始结构共轭延伸,设计并合成了具有两个相邻五元环的氮杂非平面共轭船形分子。主要研究内容如下:1.总结了非平面共轭分子以及吖啶酮及其衍生物的研究背景,介绍了部分氮原子掺杂的非平面共轭分子的合成历程,研究进展及应用前景并对它们的结构和性质进行了简要说明。在此基础上对设计的目标化合物提出了几种可行性合成方案,在实验中进行筛选优化,以1,4-二（2,7-二叔丁基吖啶酮基）苯为原料,通过逐步溴代、分子内C-H活化关环的方法,经过6步反应最终以18%的总产率得到具有两个相邻五元环的船形结构分子。2.利用核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、红外光谱、高分辨质谱和单晶X射线衍射对所合成的化合物进行表征。单晶X射线衍射结构分析表明目标化合物具有两个凹面融合得到的船形结构,其最深距离为2.55?。化合物的POAV（π-轨道轴矢量）分析表明具有金字塔成键结构的氮原子的POAV角度最大,对释放分子的内张力具有重要作用。3.未氧化的船头亚甲基上的氢原子的核磁氢谱出现裂分,表明船形分子在室温环境下的翻转过程较慢。理论计算分析表明船形分子的翻转过程是分步进行的,先经过一个凹面的平面化过程得到一个具有“S”形的中间体,然后再经过另一个凹面的平面化过程得到翻转后的结构。氧化和未氧化的船形分子的翻转能分别为11.2kcal/mol和15.9 kcal/mol。对所合成的化合物进行了电化学性质、光物理性质测试,并通过理论计算对分子的电子跃迁和各个环的芳香性进行了研究。