本论文以结构典型的桉烷倍半萜内酯Reynosin的全合成新方法的研究为目标,包括以下两个章节的内容：桉烷内酯Reynosin的全合成和分子内Prins重排反应的研究。第一章介绍了天然产物Reynosin的全合成研究。Reynosin,Santamarine和Magnolialide,是分别在△4.15、△3.4、△4.5含有双键的倍半萜内酯异构体；另一结构特点是C-1位为β构型的羟基取代,它们具有广‘泛的生物活性,是我们小组-直致力于的合成目标。具有倍半萜骨架的中间体通过carbonyl-ene反应来构筑,其关键反应步骤是α,β-不饱和醛的去共轭化;环化产物经由单晶确证了其结构和立体化学,这些研究结果为天然产物Reynosin的全合成新方法的探索奠定了基础。研究过程中还发现了异常的分子内Prins环化反应,并对反应机理进行了探讨,有望以此中间体依据文献方法构筑吉玛烷型倍半萜天然产物Allohedycaryol。第二章简单介绍了分子内的Prins环化反应,列举了近年来Prins反应在大环天然产物中的应用实例。