【摘 要】
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含有三氟甲硒基的化合物在新医药、新材料方面具有非常好的应用潜力,因此设计新的三氟甲硒基化试剂,为三氟甲硒基化反应开辟新的途径显得尤为重要。到目前为止,虽然三氟甲硒基化反应已经报道了很多试剂,例如MSe CF3（M=Hg,Ag,Cu）、（Me4N）Se CF3、[（bpy）Cu Se CF3]2、BT-Se CF3、CF3Se Cl、Ts Se CF3等,但是仍存在试剂合成复杂、大量使用过渡金属、反
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含有三氟甲硒基的化合物在新医药、新材料方面具有非常好的应用潜力,因此设计新的三氟甲硒基化试剂,为三氟甲硒基化反应开辟新的途径显得尤为重要。到目前为止,虽然三氟甲硒基化反应已经报道了很多试剂,例如MSe CF3（M=Hg,Ag,Cu）、（Me4N）Se CF3、[（bpy）Cu Se CF3]2、BT-Se CF3、CF3Se Cl、Ts Se CF3等,但是仍存在试剂合成复杂、大量使用过渡金属、反应温度较高、底物试剂昂贵等问题,因此设计合成新的三氟甲硒基化试剂仍然很有必要。本文成功地合成了一种新型的三氟甲基硒化试剂,并对富电子芳（杂）环的亲电三氟甲硒基化和烯烃的氧三氟甲基硒化反应进行了深入研究。主要研究内容如下:1)以三氟甲硒基氯为原料,设计合成了一种新型的亲电三氟甲硒基试剂——N-三氟甲硒基糖精,并对N-三氟甲硒基糖精的合成进行了反应条件的优化,最终确定了最优条件为以二氯甲烷为溶剂,Bn Se CF3、磺酰氯和糖精银的投料比为1:1.2:2,室温条件下反应5 h。该试剂能够在-20℃下至少稳定存在两个月。以N-三氟甲硒基糖精为三氟甲硒基试剂,在丙酮/水体系中,80℃条件下可以实现N-对甲苯磺酰哌啶-4-羧酸的自由基脱羧三氟甲硒基化,得到相应的三氟甲硒基化产物。2)利用N-三氟甲硒基糖精,在无金属和其他添加剂参与的条件下直接实现富电子芳（杂）环底物的亲电三氟甲硒基化反应。不同取代的富电子芳环、芳杂环都可以顺利的进行亲电三氟甲硒基化,以良好到优秀的产率得到相应的三氟甲硒基化产物。该反应具有非常好的官能团兼容性、底物普适性,具有很好的化学选择性和区域选择性,反应条件温和,非常适合复杂天然产物分子和药物分子的后期修饰。3)利用N-三氟甲硒基糖精,实现了烯烃与醇的氧三氟甲硒基化反应。以5 mol%的9-噻吨酮为催化剂,在室温下条件下实现了烯烃的氧三氟甲硒基化反应。大部分连有给电子基团的醇类都有中等及以上的产率,而连有吸电子基团的醇产率不高。空间位阻对该反应影响很大,醇的空间位阻越大,反应活性越低。在此实验的基础上,我们期望以水和羧酸为氧源,拓展不同烯烃的氧三氟甲硒基化反应。
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