【摘 要】
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Diels-Alder反应是1928年德国化学家O.Diels与其助手K.Alder共同发现的,它是一类共轭双烯与含有双键、叁键的亲双烯发生反应生成六元环状化合物的反应。由于此类反应具有较高
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Diels-Alder反应是1928年德国化学家O.Diels与其助手K.Alder共同发现的,它是一类共轭双烯与含有双键、叁键的亲双烯发生反应生成六元环状化合物的反应。由于此类反应具有较高的区位和立体选择性,因此对于Diels-Alder反应的立体选择性具有很高的研究价值。但是对于其立体选择性的判断,方法并不是很统一。本文分别采用过渡态理论(TST)、次级轨道效应(SOI)、原子-键电负性均衡方法ABEEMσπ模型结合最大硬度原理(MHP)、以及ABEEMσπ模型结合局域硬软酸碱原理(LocalHSAB),研究和探讨一些Diels-Alder反应的立体选择性。从这四种方法对Diels-Alder反应的立体选择性的判断的结果来看,利用ABEEMσπ模型结合局域硬软酸碱原理(LocalHSAB)所判断的结果最佳,该方法所判断和解释这些Diels-Alder反应的立体选择性与实验事实相符,具有很好的预见性。
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