二酰胺类杀虫剂开创了一种全新的作用机制,即通过激活位于昆虫细胞肌浆网（或内质网）上的Ca2+调控通道鱼尼丁受体,导致细胞内Ca2+储备持续流失进而造成昆虫肌肉收缩障碍,表现出麻痹、昏厥、拒食等症状,最终死亡。四氯虫酰胺（TCTP）是我国第一种自主研制的二酰胺类杀虫剂,对多种作物上的鳞翅目害虫均有优良防效。水是自然界最重要的环境介质之一,农药在使用后通过药液漂移、降雨或地表径流等方式进入自然水体。对农药在水环境中的降解转化及毒理性质进行研究,从而制定农药合理使用策略,有助于保护生态环境。目前尚无TCTP在水环境中降解行为的研究报道。本论文在实验室模拟条件下研究了TCTP在水中的水解和光解规律及各种重要环境因子对其产生的影响;制备出了四种主要降解产物并进行一系列谱学分析鉴定其结构,解析了TCTP在水中的降解路径及反应机理;研究测定了TCTP及其降解产物对标志性水生生物的急性毒性。本论文研究的结果可为TCTP的环境风险评估提供重要参考。具体研究内容如下:1.本文首先研究了TCTP在水中的水解行为。TCTP的水解遵循（准）一级动力学规律,其反应速率随p H和温度升高而加快。TCTP在p H为4、7和9的缓冲溶液中水解半衰期分别为1.16、25.7和231 d,反应活化能分别为80.3、109和81.5 k J/mol。TCTP在湖泊水、稻田水和自来水中的水解规律进一步证实p H是影响TCTP水解速率的重要因素。利用掌握的水解规律对唯一一种降解产物进行了制备,并通过傅里叶变换红外光谱、线性离子阱-轨道阱串联高分辨质谱和核磁共振波谱鉴定其为2-（3-溴-1-（3,5-二氯吡啶-2-基）-1H-吡唑-5-基）-6,8-二氯-3-甲基喹唑啉-4（3H）-酮,并根据产物结构推断出TCTP的水解机理为分子内双分子亲核取代（SN2）反应。2.本文研究了模拟日光条件下TCTP在水中的光解行为。TCTP的光解遵循（准）一级动力学,但与水解行为情况相反,其反应速率随p H升高而降低。TCTP在p H为4、7和9的缓冲溶液中水解半衰期分别为1.4、1.7和2.8 h。与水解试验结果对比表明,光解行为是TCTP在水中降解的更有效途径。水溶液中硝酸根光解后产生的活性氧化物质羟自由基促进了TCTP的光解,且反应速率正比于硝酸根浓度。富里酸因其光屏蔽作用对TCTP的光解起抑制作用,抑制率随富里酸浓度升高而增强。利用光解规律对三种主要产物进行了制备,并通过谱学分析分别鉴定其为2-（（4Z）-2-溴-7-氯-4H-吡唑并[1,5-d]吡啶并[3,2-b][1,4]恶嗪-4-亚基）氨基)-3,5-二氯-N-甲基苯甲酰胺、2-（3-溴-1-（5-氯-3-羟基吡啶-2-基）-1H-吡唑-5-基）-6,8-二氯-3-甲基喹唑啉-4（3H）-酮和2-（3-溴-1H-吡唑-5-基）-6,8-二氯-3-甲基喹唑啉-4（3H）-酮。根据产物结构推断出TCTP光解主要机理为分子内自由基链式亲核取代反应(SRN1)。3.本文研究了TCTP及其降解产物对标志性水生生物的毒性。首先使用以定量结构-活性关系模型为基础开发的软件ECOSAR根据各化合物结构对其对鱼、溞和绿藻的急性毒性进行预测。然后利用经济合作与发展组织标准试验方法对TCTP及其降解产物对大型溞的急性毒性进行测定,结果表明四种降解产物对大型溞的急性毒性均低于母体。然而,根据全球化学品统一分类和标签制度毒性分类标准,全部产物仍归属毒性较高的1或2类物质。尽管端点毒性值有差异,但根据ECOSAR软件预测结果对各化合物进行的毒性分类与实验室测定结果相符。