氢氧化铯是无机超强碱,能夺取弱酸性有机物(如RC≡CH、ArSH、ArSeH)的质子生成相应的碳负或杂负离子。由于铯离子的离子半径大,与阴离子的静电作用小,使负离子表现出强的亲核性,使许多亲核反应在温和的条件下就能有效的进行,有效地避免了热反应的竞争。(Z)-1,2-二杂取代(S,Se)烯烃是重要的有机合成中间体,目前文献报道的合成这种化合物的方法存在很多不足,有的需要使用昂贵的钯(Pd)试剂;有的需要严格的无水无氧操作;有的所得产物为Z式和E式构型的混合物,立体选择性差;有的需要在高温下回流的乙醇中反应,由于温度过高,常存在与之竟争的副反应。因此,根据铯离子活化阴离子的原理,本文研究了氢氧化铯催化合成(Z)-1,2-二杂取代(S,Se)烯烃,主要研究工作如下:(1)考察了在催化量的CsOH(10mol%)存在下,硒酚与不同取代的炔硒醚的亲核加成反应,实验结果表明在室温条件下,高立体区域选择性的合成了对称、不对称的目标产物(Z)-1,2-二芳硒基烯,产率87%～98%,立体结构通过NOE谱图确立。本实验方法具有原子经济性,反应条件温和,反应和后处理简单,产率高,产物专一等优点。(2)考察了在催化量的CsOH(10mol%)存在下,硫酚与不同取代的炔硫醚的亲核加成反应,实验结果表明在室温条件下,高立体区域选择性的合成了对称、不对称的目标产物(Z)- 1,2-二芳硫基烯,产物专一,无其它副产物生成,产率80%～96%,立体结构通过NOESY谱图确立。(3)考察了不同杂(S,Se)取代烯烃的合成,在催化量的CsOH(10mol%)存在下,硫酚与不同取代的炔硒醚亲核加成,实验结果表明在室温条件下,高立体区域选择性的合成了专一的目标产物(Z)-1-芳硒基-2-芳硫基烯,产率70%～97%,为合成不同杂取代的烯烃提供了新方法。