在含氮有机介质中的黄烷酮绿色合成研究

来源 :重庆工商大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:jpjxn
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
黄烷酮类化合物是多种药用植物有效成分之一,具有抗氧化、杀菌、抗HIV病毒等诸多活性。正因为其显著的生物、药理活性及独特的可塑性结构,近百年来一直引起化学工作者浓厚的研究兴趣。2’-羟基查耳酮类化合物的关环反应是合成黄烷酮类化合物的一个主要途径。由于该关环反应为可逆步骤,造成产物黄烷酮的产率受到限制。为此,人们对2’-羟基查耳酮的关环反应进行了大量研究,开发了不少的催化体系,如酸碱催化体系、硅胶催化体系、光催化体系、热催化体系、电催化体系等,但这些催化体系存在反应时间长(几小时或几天)、黄烷酮产率较低或中等(2090%)、后处理需大量使用有机溶剂等缺点,限制了其推广应用。为了开发绿色高效的黄烷酮类化合物的合成方法,本文以2’-羟基查耳酮及其衍生物为原料,以吡啶鎓盐、吡啶鎓碱、哌啶或L-脯氨酸等含氮有机化合物的碱性体系为催化剂,探索了不同条件下合成黄烷酮及其衍生物的方法。在吡啶鎓盐-NaOH体系中,考虑了两种吡啶鎓盐:一种是溴代正丁基吡啶;一种是溴代十六烷基吡啶。在溴代正丁基吡啶体系下,得出其最优反应条件:溴代正丁基吡啶(0.015g/ml)100ul,NaOH(8mol/L)100ul,2’-羟基查耳酮10mg, H2O10ml,温度20oC,时间2h,黄烷酮的产率达到89.4%;在溴代十六烷基吡啶体系下,得出其最优反应条件:溴代十六烷基吡啶1.5mg, NaOH(8mol/L)200ul,2’-羟基查耳酮10mg, H2O10m,温度20oC,时间2h,黄烷酮的产率达到63.2%。对比分析了其原因。此外,还在其两种吡啶鎓盐-NaOH的最优体系下,合成B环取代黄烷酮衍生物,分析其影响的原因。按照文献报道的方法合成了聚苯乙烯-吡啶树脂,电镜扫描结果与文献一致。在吡啶鎓碱体系中,得出其最优反应条件:2’-羟基查耳酮10mg,聚苯乙烯树脂-吡啶10mg, MeOH10ml,时间1h,加热至沸,黄烷酮产率达到96.7%。催化体中聚苯乙烯-吡啶树脂为固相催化剂,过滤后能重复使用。此外,还在其聚苯乙烯-吡啶树脂的最优体系下,合成B环取代黄烷酮衍生物,分析其影响的原因。本文考察了不同的含氮有机化合物的碱性体系对合成黄烷酮的影响。实验结果表明,在哌啶-KOH体系下,于室温下搅拌2min,2’-羟基查耳酮能完全转化为黄烷酮。该体系反应时间短,产品处理简单,不要使用大量的有机溶剂,为2’-羟基查耳酮合成黄烷酮的高效绿色催化反应体系。同时,还考察了不同氨基酸-KOH体系,于室温下搅拌15-30min,绝大多数的氨基酸-KOH能使2’-羟基查耳酮能完全转化为黄烷酮(>99%)。此外,还在哌啶-KOH、L-脯氨酸-KOH体系下,合成了B环取代黄烷酮,分析其影响的原因。通过对以上体系的研究,选择了哌啶-KOH、L-脯氨酸-KOH两种体系合成甘草素。结果表明,异甘草素在哌啶-KOH体系中,于室温下反应24h,合成的甘草素产率达81%;在L-脯氨酸-KOH体系中,于室温下反应48h,甘草素产率达91%;表明这两个催化体系均可以用于甘草素的高效合成。
其他文献
随着国家重点建设体育特色小镇,体育旅游活动正在逐步进入人们的生活中。国家的政策和当地政府的支持,国家体育总局办公厅发布《关于推动运动休闲特色小镇建设工作的通知》等相关政策性文件,许多地区都在这政策利好的形势下,开始建设符合当地情况的特色小镇。而洈水镇作为一个旅游地区,利用自身的特点建设体育特色小镇,对洈水地区城市建设具有重要意义。通过查阅大量的文献资料,发展我国关于体育特色小镇建设对当地城市发展的
在我国的资本市场中,控股股东的资金占用是一个很严重的问题,近几年在新三板上市的公司尤其严重,控股股东凭借着其在公司的地位,逐渐蚕食着公司的资本。新三板市场是多层次资
目的探索小儿上呼吸道感染致高热的临床护理要点。方法选取我院的100例小儿上呼吸道感染患儿,分为观察组和对照组,每组各有50例患儿,对照组采用常规护理,观察组采用优质护理
本文综述了在进行桉树营养状况的诊断中较常采用的四种诊断方法,对其优缺点进行了分析。这四种方法是:以视觉诊断为基础的健康植 株和非健康植株比较法,以植物同理为依据的营养
近来我们学校组织读书会,为了开拓教师的视野,倡导理科类的教师阅读文科类的书籍,文科类的教师则阅读理科相关的书籍,读了《莫砺锋说唐诗》一书后,启发较深,由此联想到数学教
谈到城市与阅读,这其中,书店是一个不可忽略的重要话题.书店在城市阅读中发挥了哪些重要作用?本刊记者专访了单向街书店创办人之一张帆.《出版参考》:作为单向街的股东,和一
利用二元函数的泰勒公式求解二元函数的极限,并用若干例题说明了该方法的运用.
目的:探讨补充共轭亚油酸与运动对高脂饮食大鼠血脂及脂代谢相关指标的影响。方法:50只大鼠随机分为5组,分别为对照组、高脂组、高脂+共轭亚油酸组、高脂+运动组、高脂+共轭
自上月国家卫健委医政医管局发布《关于印发全面提升县级医院综合能力第二阶段县级医院名单的通知》后,近日各省相关部门相继发文,提升相关医院的综合服务能力,达到“三级医
报纸
自从1986年,第一个有机薄膜场效应晶体管(OTFT)材料被Tsumura等科学家发现以来,薄膜场效应晶体管材料就以其价格低廉、形式多样和加工便利等优势引起科学家的重视。但是相对于