【摘 要】
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硫酰氟(SO2F2)用作熏蒸剂已有50多年的历史,直到近些年才作为有机合成试剂受到广泛关注。本文以硫酰氟参与的有机合成为主题进行研究。第一部分,SO2F2与醇反应可以生成烷基氟硫酸酯,烷基氟硫酸酯可以作为烷基化试剂进一步参加反应。我们设计了硫酰氟与甲醇参与反应,实现1,3-二羰基化合物的甲基化。以苯甲酰乙酸乙酯为底物进行条件优化,在最优条件下,以1,4-二氧六环为溶剂,干燥的氢氧化钠为碱,室温下可
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硫酰氟(SO2F2)用作熏蒸剂已有50多年的历史,直到近些年才作为有机合成试剂受到广泛关注。本文以硫酰氟参与的有机合成为主题进行研究。第一部分,SO2F2与醇反应可以生成烷基氟硫酸酯,烷基氟硫酸酯可以作为烷基化试剂进一步参加反应。我们设计了硫酰氟与甲醇参与反应,实现1,3-二羰基化合物的甲基化。以苯甲酰乙酸乙酯为底物进行条件优化,在最优条件下,以1,4-二氧六环为溶剂,干燥的氢氧化钠为碱,室温下可以得到92%的产率。该方法具有很好的底物耐受性,可以实现不同类型的1,3-二羰基化合物的甲基化。通过改变醇的种类,可以实现该类化合物的其他烃基化,如乙基化、异丙基化、三氟乙基化等。第二部分,我们通过酚与SO2F2反应制备了芳基氟硫酸酯,并进行了芳基氟硫酸酯偶联的研究。在研究过程中制备了 Pd(OAc)2·Et3N试剂,该试剂不仅可以高效的催化氟硫酸酯参与的Suzuki-Miyaura偶联反应,同时还具备催化Heck偶联反应和Sonogashira偶联的能力。使用该试剂,我们以2,4-二羟基苯甲酸为原料,在SO2F2的参与下,实现了一锅法合成药物二氟尼柳,分离收率可达92%。
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