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质子交换膜是PEM燃料电池的核心部件之一。目前常见的全氟磺酸膜具有较高的质子传导率,但其质子传导机理决定了全氟磺酸膜在低温度、高相对湿度下才显示出功能化。从而带来催化剂易CO中毒、系统水和热的管理等一系列问题,此外价格高、燃料渗透性高等问题限制了其进一步推广使用。氮唑类分子由于原生质子的存在拥有良好的质子传导率,且其环内的共轭结构,可以形成一类化学及电化学性质比较稳定的化合物。为此,作为郑州大学研究生科学研究基金项目(A192),本文以1H-1,2,3-三氮唑为代表,采用4-甲氧基苄醇为原料,经氯代、叠氮取代和环加成反应制备获得一种质子导体1-(4-甲氧苄基)-4-羟甲基-1,2,3-三氮唑,可用于制备新型聚合物电解质膜。该研究具有重要的学术理论意义和工程应用前景。首先合成了一种新型含三氮唑官能团的单体以作为制备质子交换膜的前驱体。以对甲氧基苯甲醇为原料经氯代合成对甲氧基苄氯(Ⅰ,收率90.1%),再经叠氮取代合成了有机叠氮物1-(叠氮甲基)-4-苯甲醚(AMOB) (Ⅱ,收率93%),并用FTIR与NMR对其结构进行了鉴定。其次,以有机叠氮物(AMOB)和炔丙醇为原料,以抗坏血酸与硫酸铜产生的Cu+作为催化剂,经“点击法”环加成合成了含三氮唑官能团的化合物1-(4-甲氧苄基)-4-羟甲基-1,2,3-三氮唑(Ⅲ, HTZMOB),并通过正交试验优化获得了较佳的工艺条件：反应时间41h；反应温度70℃；物料配比为n(炔丙醇)：n(AMOB)=1.1:1,硫酸铜与抗坏血酸的比例为(摩尔比)1%：5%,该条件下收率达86.7%。最后,采用氯丙基甲基二甲氧基硅烷为偶联剂与产物HTZMOB接枝合成了1-(4-苯甲氧基)-4-(2-(3-(二甲氧基(甲基)硅基)丙氧基)乙基)-1H-1,2,3-三氮唑(Ⅳ,收率93.8%)。并使用三氟乙酸对保护基进行了脱除最终得到4-(2-(3-(二甲氧基(甲基)硅基)丙氧基)乙基)-1H-1,2,3-三氮唑(V,收率92.3%)。