1.除草剂苯草醚合成工艺优化及剂型研究 2.苯并噻(噁)唑联唑类化合物的设计合成

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1.本文研究了二苯醚类除草剂苯草醚的合成及工艺优化,共三步反应,分别得到中间体Ⅰ(2,3,4-三氯硝基苯)、中间体Ⅱ(2,3-二氯-6-硝基苯胺),中间体Ⅱ与苯酚醚化得到最终产物2-氯-6-硝基-3-苯氧基苯胺。具体合成路线:以1,2,3-三氯苯为原料,经发烟硝酸和浓硫酸硝化得到中间体Ⅰ(2,3,4-三氯硝基苯),收率99.1%;中间体Ⅰ在高压釜中与氨气反应得到中间体Ⅱ(2,3-二氯-6-硝基苯胺),收率93.8%;中间体Ⅱ与苯酚醚化得到最终产物2-氯-6-硝基-3-苯氧基苯胺,收率88.7%,总收率82.5%。探讨了温度、时间、料比、溶剂种类及用量、氨气压力等因素对反应的影响。此合成路线具有实验操作简单,反应条件温和,收率高,产品纯度高,同时对溶剂的回收利用,减少三废排放和节约成本,具有实现工业化前景。根据苯草醚的理化性质可加工成可湿性粉剂。加工配方:30%苯草醚、60%硅藻土、9%NNO、1%M9。2.苯并噻(噁)唑类杂环化合物具有良好的生物活性,在农药和医药等领域都具有广泛的应用。本论文以苯并噻(噁)唑为先导化合物,合成了 21个苯并噻(噁)唑联噁二唑硫醚类化合物和8个苯并噻唑酰胺联噻(噁)二唑类化合物,29个均为新化合物。化合物结构经核磁共振氢谱、质谱和元素分析表征确认。具体研究内容如下:(1).以取代邻氨基苯(硫)酚为起始原料,经环化、酯化、肼化、环化和苄基化反应,合成了 21个新型取代苯并噻(噁)唑联噁二唑硫醚类化合物,并利用1HNMR,ESI-MS及元素分析对其结构进行表征。生物活性测试正在进行中。(2).以取代苯甲酸为起始原料,经酯化、肼化和环化反应得到中间体2-巯基取代苯基-1,3,4-噻(噁)二唑;再利用取代2-氨基苯并噻唑与氯乙酰氯反应得到中间体N-(苯并[d]噻唑-2-基)-2-氯乙酰胺。2-巯基取代苯基-1,3,4-噻(噁)二唑与N-(苯并[d]噻唑-2-基)-2-氯乙酰胺在常温下反应,合成了 8个新型N-(苯并[d]噻唑-2-基)-2-((5-苯基-1,3,4-噻(噁)二唑-2-基)硫代)乙酰胺类化合物,并利用1HNMR对其结构进行了表征。
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